De Schaakstraat verbindt de Moerkerkse met de Maalse Steenweg. De bochtige weg volgt grotendeels het tracé van een oude kerkwegel zogenaamd de oude lyckwech van Male naar het dorp van Sint-Kruis, als aarden wegel bewaard tussen de Leopold Debruyne- en de Schaakstraat. Bovenaan de kaart van Marcus Gerards (1562) is de aanzet van de weg te zien. Op een kaart van 1775, met de eigendommen van de Brugse kartuizerinnen in Assebroek en Sint-Kruis, staat de weg aangeduid als "landwegh half en half".

Genoemd naar de oude herberg zogenaamd "Het Schaak", gelegen aan de oude Antwerpse Heerweg (zie Maalse Steenweg) net buiten de Brugse Paallanden. De weg wordt ook vermeld als "die van t'Schaeck naar Sinte Cruys kercke streckt" of omwille van de naastliggende herberg "De Drie Koningen" (zie Driekoningen) als "de landwegh die van Sincte Cruus kerkcke naer de Drie Cuenynghen loopt". De nu verdwenen herberg staat er zeker vanaf het eind van de 15de eeuw en wordt meerdere malen verbouwd, een anoniem schilderij met een panoramisch gezicht op Brugge vanuit Sint-Kruis toont de herberg in de 17de eeuw. Met de verbreding van de Maalse Steenweg circa 1970 wordt de oude herberg afgebroken. Ten westen van de straat staat, vanaf de 18de eeuw tot de sloop in 1922, de molen van de familie Debruyne (zie Leopold Debruynestraat). Tot het einde van de 19de eeuw blijft de landweg grotendeels onbebouwd. Op de Poppkaart (1842) staan enkele huizen getekend, vlak tegen de dorpskern. In de tweede helft van de 19de eeuw worden enkele vrijstaande, lage huizen gebouwd, onder meer nummer 61 (wellicht van circa 1850) en de rij nummers 65-69 (1898).

Heden woonstraat, waarvan de eerste helft vooral met eenheidsbebouwing uit het begin van de 20ste eeuw. Hoofdzakelijk arbeiderswoningen in verankerde baksteen van twee traveeën en twee bouwlagen onder pannen zadeldak. Bij de nummers 40-44 van 1899, afgescheiden door pilasters en met overhoekse muizentandfries, hoorde oorspronkelijk een herberg. De nummers 16-20 dateren van 1902, de nummers 22-38 met gekoppelde deuren dateren van 1906. Nummers 49-55 is een eenheidsbebouwing van vier rijwoningen met strak geritmeerde voorgevels, gebouwd in 1935. Horizontale belijning door gebruik van rode baksteen voor plint, kordons en geprofileerde lijst onder de dakgoot en de afstekende grijze lateien. Nummers 51 en 53 bewaren het karakteristieke schrijnwerk, ook is bij nummer 49 de deur bewaard.
Het tweede deel bestaat hoofdzakelijk uit halfvrijstaande woningen, gebouwd vanaf de jaren 1960. Op het eind van de straat bevindt zich een watermaatschappij met een bakstenen achthoekige watertoren, gebouwd in 1962.