Van de Grote Markt in het verlengde van de Admiraal Ronarchstraat naar de Oostendestraat. Vroeger 'Noordstraat' genaamd, als verbindingsweg van het historische stadscentrum met de "Noordpoort", die ongeveer ter hoogte van de overgang met de Oostendestraat was gesitueerd. De huidige benaming gaat terug op Pierre De Breyne Peellaert die van 1836 tot 1863 burgemeester was. Als tracé reeds aangeduid op de kaart van Jacob Van Deventer (circa 1550). In 1649 is de straat reeds volledig bebouwd volgens het stadsplan dat toen door landmeter Vedastus du Plovich werd opgemaakt.

Vanaf 1856 vestigen zich hier vanuit Kortrijk de Zusters van Sint-Niklaas (zie De Breyne Peellaertstraat nummer 23). Volgens historische foto's werd deze straat voor de Eerste Wereldoorlog getypeerd door een aaneengesloten bebouwing van bepleisterde lijstgevels van twee à drie bouwlagen.
Bij de wederopbouw van Diksmuide wordt de straat op het oorspronkelijk tracé volledig heropgebouwd in een eerder sobere eclectische wederopbouwarchitectuur met als meest karakteristieke kenmerken de trapgeveltjes en rechthoekige muuropeningen gevat in korfboognissen. Voor zover kon worden nagegaan, werd hierbij enkel het huis De Breyne Peellaertstraat nummer 3 min of meer naar vooroorlogs model heropgebouwd.

Opvallend in deze straat is de hoge concentratie van voormalige handelspanden wat zich nu nog in de architectuur veruitwendigt in de vele winkelpuien, de grote raamopeningen op de begane grond, de bewaarde puilijsten en sommige poorttraveeën. Voorts, eenvoudige woningen van twee bouwlagen met minimale decoratieve elementen, onder meer nummer 39 met typerende baksteenomlijsting rond de deur, nummers 29-31 van 1924 naar ontwerp van architecten Burgraeve & Boevens (herkomst onbekend) onder mansardedak en klimmende dakkapellen en met gedeeltelijk bewaard houtwerk. Nummer 51: voormalig handelspand, zie bewaarde puilijst boven rechter poorttravee.

Bij het Duitse bombardement van 27 mei 1940 worden eveneens een aantal huizen in de De Breyne Peellaertstraat zwaar getroffen, die nadien heropgebouwd worden, onder meer nummer 30: typisch na-oorlogse rijwoning met gebogen oplopende baksteenerker en siermetselwerk, in de plint gesigneerd door architect E. Rossey (Veurne). Nummer 32: eenvoudig roodbakstenen rijhuis met datumsteen "1940-1945". Eveneens recentere architectuur, onder meer nummer 26: imposante rijwoning van het villatype uit de jaren 1950 met erker in puntgevel uitlopend en aansluitende garage met gestileerde aediculanis met Onze-Lieve-Vrouwbeeldje.