Korte rechte straat in het verlengde van de de Maria Doolaeghestraat en met een knik aansluitend op het Heilig Hartplein en de IJzerlaan. Genaamd naar het voormalige Sint-Jansgasthuis dat sedert de 1ste helft van de 16de eeuw het bouwblok ten zuidwesten van de Gasthuisstraat en de Koning Albertstraat inpalmde. Het gasthuis wordt voor de eerste maal in 1538 vermeld in de handvesten van de Sint-Sebastiaansgilde en is dan ook heel duidelijk waar te nemen onder " 't Gasthuys" op de stadsplattegrond van 1649 (Vedastus du Plovich) en latere kaarten. Circa 1870 wordt het oude complex vervangen door een nieuw "Hôpital St. Jean", een complex in neoclassicistische stijl. Na de Eerste Wereldoorlog wordt het Sint-Janshospitaal heropgebouwd in een historiserende neo-Brugse stijl. In de jaren 1970 werd dit complex echter afgebroken om plaats te maken voor de serviceflats van het rusthuis "IJzerheem" (IJzerheemlaan).

Het rechte tracé is reeds aangeduid op de kaart van Jacob van Deventer (circa 1550) en liep oorspronkelijk dood op de vesten. Vermoedelijk met het slechten van de vesten (mogelijk reeds aan het einde van de 18de eeuw) werd de Gasthuisstraat verlengd tot aan het huidige Heilig Hartplein. Ten zuiden van deze verlenging stond het zogenaamde "Reuzen-" of "Koffiepotmeulentje" dat voor het eerst op de Ferrariskaart (1770-1778) is aangeduid. Deze houten achtkanter op stenen onderbouw werd echter tijdens de gevechten rond Diksmuide in 1914 tot puin herleid.
Aaneengesloten bebouwing van kleine burgerhuizen met vnl. eenvoudige lijstgevels in traditionele baksteenarchitectuur.