Van de Grote Markt met een knik tot aan de IJzerlaan. Voorheen Weststraat genaamd als straat leidende naar de Westpoort die ongeveer ter hoogte van de kruising met het huidige Halve Maanstraatje was gesitueerd. Tot 1886, houten graan- en oliewindmolen "Den Olieslager" naast de gelijknamige herberg. Sedert 1924 huidige benaming als hulde aan generaal Alphonse Jacques de Dixmude (1858-1928), zie standbeeld op de Grote Markt. Deze generaal was de bevelhebber van het 12de Linieregiment van de Derde Divisie die samen met andere troepen de stad Diksmuide door hevig verzet uit Duitse handen kon houden tot 10 november 1914. Als tracé met aaneengesloten bebouwing en Westpoort reeds aangeduid op de kaart van Jacob van Deventer (circa 1550).

Voor 1914 basisbebouwing van breed- en diephuizen met 19de-eeuwse bepleisterde gevels van doorgaans twee bouwlagen. Na de Eerste Wereldoorlog wordt de straat op haar vooroorlogs tracé heropgebouwd, met een lintbebouwing in een typische wederopbouwarchitectuur met inslag van de regionale baksteenarchitectuur. Het beeldbepalende pand Wilgendijk nummer 55/ Generaal Baron Jacquesstraat is hierbij het rijkelijkst en springt met zijn als toren uitgewerkte erker meteen in het oog vanop de Grote Markt. Voorts ook zeer eenvoudige bakstenen lijstgevels uit de wederopbouwperiode, onder meer nummer 64 met jaarankers "1921" en nummer 82 met bewaard houtwerk.

Bij het Duitse bombardement van 1940 worden eveneens een groot aantal huizen in de Generaal Baron Jacquesstraat vernietigd. Deze worden ofwel heropgebouwd in een 'historiserende' stijl (onder meer nummers 6 - gesigneerd architect K. Deschepper, Gistel -, 8, 10, 11) met trapgevels, in- en uitgezwenkte geveltop of pilastergevel; of in een meer hedendaagse vormgeving. Onder meer nummer 41, lijstgevel met doorlopende driezijdige erker en nummer 21/ Stovestraat met datumsteen "1942" - gesigneerd architect Ach(illes) Goigne (Brugge) en aannemer M. Tycket (Diksmuide) -, lijstgevel met typische gevelbrede en afgeronde erkers. De talrijke verbouwde, vernieuwde of aangepaste begane gronden in deze straat zijn een getuige van de (recente) evolutie van een straat met een oorspronkelijk woonkarakter met een beperkt aantal handelspanden naar de huidige commerciële winkelstraat.