Lange weg van De Breyne Peellaertstraat tot aan het Koreaplein. Voorheen ook "Leegweg" of "Legeweg" genaamd als aanduiding voor een zandige weg die uitgaf op de laaggelegen weides van het schependom. De benaming gaat terug op het convent van de Grauwe Broeders dat in 1453 werd gesticht door de Franciscaan Zegher Hunslare op de plaats van een reeds bestaande kapel "Noorduut". Deze bevond zich ten noordoosten buiten de stadsmuren en werd samen met een huis aan Hunslare geschonken door Isabella van Diksmuide. De uitbouw van het klooster "Onze-Lieve-Vrouw ter Engelen" werd voornamelijk uitgebreid dankzij de gift van "Vrauwe Margaretha van Beerst". Na de godsdiensttroebelen in 1566 wordt het verwoeste klooster volledig afgebroken en wordt een nieuw klooster binnen de stadsomwalling gebouwd.

Voormalige voetweg gelegen buiten de vestingen van de stad . Als tracé reeds aangeduid op de kaart van Jacob van Deventer (circa 1550) met ter hoogte van de vesten een poortgebouw en het kloostercomplex van de 'Minores'. De poort genaamd "Grauwe Broeders voetpoort", zie stadsplattegrond van de Vedastus du Plovich (1649), situeerde zich ongeveer ter hoogte van de kruising met de huidige Oostvesten.
In 1875 wordt de Grauwe Broedersstraat opgehoogd met het afbraakmateriaal van het voormalige stadhuis.

Kort na de Eerste Wereldoorlog worden in de Grauwe Broedersstraat een aantal voorlopige noodwoningen en een noodkerk opgericht, als onderdeel van de zogenaamde "Faubourg d'Etterbeek", genaamd naar de financiële steun verleend door de burgemeester van Etterbeek voor deze noodwoningen. Na de wederopbouw van het historische centrum worden hier na 1924 permanente woningen opgebouwd.