Als tracé met aaneengesloten bebouwing reeds aangeduid op de kaart van Jacob van Deventer (circa 1550). Na de Eerste Wereldoorlog wordt de straat volgens zijn vooroorlogs tracé heropgebouwd. Er werd geopteerd om de dijk te verbreden en de kaaimuren en twee van de drie bruggen over de Handzamevaart te reconstrueren (zie "Appelmarktbrug", "Noorderbrug of "Beerstbrug""). Deze historische bruggen waren reeds aangegeven op de kaart van Jacob van Deventer, op de kaart van het "Stedeboeck" van J. Blaeu opgemaakt door de landmeter Vedastus du Plovich (1649) en op het schilderij van Martinus Haecke van 1716. De oude boogbrug zogenaamd "Ballingbrug" of "Alleyebrug" naar de Weststraat (huidige Generaal Baron Jacquesstraat) werd niet herbouwd vanwege de aanleg van een nieuwe brug van de Kleine Dijk naar de Vaartstraat, de zogenaamde "Vaartbrug". Samen met de kaaimuren werden een aantal trappen naar het water (herop)gebouwd.
Voor de Eerste Wereldoorlog werd het straatbeeld voornamelijk bepaald door arbeidershuizen, dit gegeven werd bij de wederopbouw hernomen.
Basisbebouwing van aaneengesloten huizen uit de jaren 1920. Tevens wordt de straat getypeerd door de het gebogen tracé van de Begijnhofstraat haaks op de Kleine Dijk/ Grote Dijk waardoor een zichtlijn ontstaat op de toegangpoort van het begijnhof.
In 2003-2005 heraanleg van de Grote en Kleine Dijk en consolidatie van de bruggen en de kaaimuren van de Handzamevaart; hierbij worden de kaaimuren verlaagd en voorzien van ijzeren leuningen, dit naar het vooroorlogse beeld van de kaaimuren. Aan de andere kant van de vaart werd een verdiept fietspad aangelegd als verbinding tussen het historische stadscentrum en de Oostendestraat, dit onder de historische bruggen door.
Bewaarde gekasseide bestrating. Het straatbeeld van de wederopbouw wordt getypeerd door de aaneengesloten bebouwing van een aantal kleine arbeiders- en burgerhuizen van twee bouwlagen, in sterke mate bepaald door een aantal trap-, tuit- en puntgevels (breedhuizen met dakvensters of diephuizen). Nummer 19: lijstgevel met linker risaliet als tuitgevel, verzorgde deuromlijsting. Nummer 36: verzorgde bakstenen lijstgevel, zie de verzorgde strekken en de muuropeningen verdiept in korfboognissen, portaal gevat in omlijsting van gesinterde baksteen. Nummers 55-56: samenstel van breedhuizen met trapgevels, nummer 56 met bolbekroning; deels bewaard houtwerk. Nummers 47-48: samenstel waarvan het rechter pand uitgewerkt is als risaliet met trapgevel, uitkragend op steekboognis. Erg beeldbepalend is het rijtje lage huisjes nummers 41-45: nummers 44-45 werden oorspronkelijk getypeerd door drie tuitgevels en korfbogige muuropeningen, echter in hoge mate verbouwd (voor de overige panden zie infra).
Het zogenaamde "klein begijnhof" of de "burgerlijke godshuisjes" voor oorlogsweduwen werd na de Eerste Wereldoorlog gebouwd met steun van het Nederlands-Belgisch hulpfonds "Steun aan België" of de "Stichting van Wezel", dit op de plaats van de vooroorlogse gendarmerie. Aan de straat, poortdoorgang en een viertal huizen, de overige panden zijn gelegen rond een graspleintje.
Tevens markerende "april" of gekasseide weg naar de achterliggende polders.
Provinciale Bibliotheek Tolhuis, Fototheek.
DEVREKER R., Diksmuide in oude prentkaarten, Zaltbommel, 1973, prentkaart 21.
DEMOEN H., Het Diksmuidse van toen. Een verzameling beknopte historische gegevens, aangevuld met historische foto's en prentbriefkaarten, Brugge, 1984, p. 29 (luchtfoto uit de wederopbouwperiode).
DEMOEN W., Diksmuide, een stad in beweging. Wederopbouw 1915-1935, 1993, onuitgegeven licentiaatsverhandeling St.-Lucas Gent, p. 45.
Bron: MISSIAEN H. & VANNESTE P. met medewerking van GHERARDTS F. & SCHEIR O. 2005: Inventaris van het bouwkundig erfgoed, Provincie West-Vlaanderen, Gemeente Diksmuide, Deel I: Deelgemeenten Diksmuide, Beerst, Esen, Kaaskerke, Keiem en Lampernisse, Deel II: Deelgemeenten Leke, Nieuwkapelle, Oostkerke, Oudekapelle, Pervijze, Sint-Jacobskapelle, Stuivekenskerke, Vladslo en Woumen, Bouwen door de eeuwen heen in Vlaanderen WVL18, onuitgegeven werkdocumenten. Auteurs: Vanneste, Pol; Missiaen, Halewijn Datum: De tekst wordt ter beschikking gesteld door: Agentschap Onroerend Erfgoed (AOE)