Straat met gebogen tracé in het verlengde van de Kiekenstraat tot de De Breyne Peellaertstraat. Het geknikte tracé van de Kwadestraat is voor het eerst aangeduid op een kaart van 1613 en vormt een bijkomende aanwijzing voor een mottekasteel dat zich binnen de stad Diksmuide zou ontwikkeld hebben in de 12de eeuw. De straat zou dan aangelegd zijn om de motte heen op de gedempte gracht van de motte (zie stadsinleiding). De naam "Quaede Straet" is reeds aangegeven op de Atlas der Buurtwegen (circa 1843).

De zuidzijde van de straat op de hoek met de Sint-Niklaasstraat wordt getypeerd door de schoolgebouwen van 1948-1950, van de Zusters van Sint-Niklaas (zie De Breyne Peellaerstraat nummer 23, zie Sint-Niklaasstraat z.nummer/ Kwadestraat), die sedert 1856 in de De Breyne Peellaertstraat gevestigd zijn.

In 1860, inrichting van gemengde kleuterklassen en een kantwerkschool in gebouwen aan de Kwadestraat; in 1872 bouw van een externaat op de hoek van de Kerkstraat (wellicht de huidige Sint-Niklaasstraat) en de Kwadestraat. In 1903, bouw van een kapel voor het meisjespatronaat. Na de verwoesting van de Eerste Wereldoorlog worden klooster en school heropgebouwd. Op 27 mei 1940 wordt een deel van de gebouwen verwoest door de Duitse bombardementen; in 1948-1950 gedeeltelijke nieuwbouw naar ontwerp van architecten Jan Bouquillon (Kortrijk) en Hector Ruysschaert (Menen).

De noordzijde van de straat op de hoek met de Vismarkt wordt gemarkeerd door de kapel en de voormalige kraamkliniek van de Zwarte Zusters (zie Vismarkt nummer 6/ Kwadestraat nummer 15).

Voorts wordt de straat getypeerd door traditionele wederopbouwarchitectuur van kleine burgerhuizen getypeerd door bewaard houtwerk met kleine roedeverdeling in de bovenlichten (nummers 3, 5-7, 9, 11). Tevens panden uitgewerkt met trapgevel (nummers 3, 9).