Provincieweg van Diksmuide naar Sint-Pieterskapelle (Middelkerke). Als tracé reeds aangeduid op de Grote Kaart van het Brugse Vrije van Pieter Pourbus (1561-1571) en als "Chausée de Dixmude" op de Ferrariskaart (1770-1778). Deze grote "Chaussée" sloeg echter ter hoogte van de Wijnendalestraat naar rechts af (zie huidige Wijnendalestraat) terwijl een smallere weg in noordelijke richting naar Keiem liep. Het eerste deel wordt in de ommeloper van 1641 aangeduid als "Waerestraet" terwijl het tweede deel doorgaans de naam "Keyemstraet" kreeg. Het toponiem "Waere" komt reeds voor in 1435 en zou teruggaan op een dijk die hier werd aangelegd om het oostelijke deel van de laaggelegen broeken te vrijwaren van overstromingen.

Langs de Waerestraet bevonden zich tot in het eerste kwart van de 20ste eeuw niet minder dan drie windmolens: één brandde af omstreeks 1900, de andere twee werden tijdens de Eerste Wereldoorlog vernield en niet meer heropgebouwd. Langs de Oostendestraat liep van 1907 tot circa 1952 eveneens de lijn nummer 132 (Diksmuide - Leke) van de Buurtspoorwegen. Het buurtspoorwegstation van Beerst was gesitueerd ter hoogte van de aansluiting met de Wijnendalestraat.

In de jaren 1970 werd de Oostendestraat verbreed en rechtgetrokken. Langs de weg doorgaans sterk verspreide bebouwing uit de jaren 1920. Nummers 28-30: samenstel in spiegelbeeldschema van twee kleine burgerhuizen van de jaren 1930 met licht modernistische inslag, cf. de kubistische gevelbehandeling door de sterk uitkragende bovenbouw op betonnen lateien, het siermetselwerk in gele en zwarte baksteen en het voortuintje met kruisvormige bakstenen pijlers en buiselementen. Voorts, achterin gelegen wederopbouwhoeves, onder meer nummer 65: zogenaamd "ZIJDELINGSHOF", ziehouten naambord met éénlaags boerenhuis met typische wederopbouwkenmerken, doch met verbouwde erfgevel. Naar de straatzijde toe, bewaard houtwerk. Tevens nummer 87, de zogenaamde kasteelhoeve, zie infra.