Straat met een licht gebogen tracé vanaf de dorpskom (Esenplein) tot aan de grens met Zarren (Kortemark). Vanaf de kruising met de Steenstraat vormt de huidige Oude Roeselarestraat op de Ferrariskaart (1770-1778) nog de hoofdweg naar Zarren (Kortemark), op de Atlas der Buurtwegen (circa 1843) is het aangepaste tracé van de huidige Roeselarestraat reeds aangegeven.

Tijdens de Eerste Wereldoorlog is de Roeselarestraat gelegen in de Duitse rustkwartieren. De herberg-brouwerij " ’t Roggeveld" fungeert als "Ortskommandatur", de tegenover gelegen herberg " 't Nieuw Roggeveld" (Roeselarestraat) - opgericht in 1853 - wordt ingericht als medische post/ veldhospitaal.

Na de Eerste Wereldoorlog wordt het vernietigde gemeentehuis/ herberg (Esenplein) onteigend voor de bouw van een noodkerk. Nadien wordt het perceel niet bebouwd waardoor het zogenaamde Esenplein ontstaat, gedomineerd door de heropgebouwde kerk en ook het zicht vanuit de Roeselarestraat op de kerk wordt 'verbreed'.

Aaneengesloten bebouwing van herenhuizen (zie onder meer nummers 1, 8 en de brouwerswoning Constenoble op nummer 12) uit de jaren 1920. Tevens een aantal kleinere burgerhuizen met (deels) gaaf bewaard houtwerk (nummers 23, 24, 28-30). De beeldbepalende voormalige maalderij (zie Roeselarestraat rechts van nummer 36) gaat vermoedelijk terug op de site van de "Plaetsmolen", een houten graanwindmolen circa 1834 (kadaster) gebouwd in opdracht van weduwe Mattheus Coussin uit Diksmuide. Ongeveer vanaf de kruising met de Maagdhoek en de Veldstraat, meer verspreide bebouwing. Tevens een aantal lage boerenarbeidershuizen uit de jaren 1920: nummer 27 (zie infra) en nummer 70.