Landelijke weg met een quasi recht tracé vanaf de grens met Woumen (vanaf deze grens tot aan de Klerkenstraat licht gebogen tracé en ligt de eigenlijke weg op grondgebied van Klerken, Houthulst), over de Klerkenstraat springt de weg ligt naar het noorden. Vanaf hier tot aan de Schoorlingstraat is de 19de-eeuwse kasseiweg bewaard, dit gedeelte is beschermd als landschap bij M.B. van 28.07.1992. Het gedeelte ten oosten van de Schoorlingstraat werd in 1989 geasfalteerd. Eerste vermelding van de huidige straatnaam in 1350 voor grondgebied Werken (Kortemark), in 1462 voor Esen.

Het huidige tracé van de Steenstraat in het zuiden van de gemeente (vormt deels de grens met Klerken (Houthulst)) gaat terug op een secundaire Romeinse weg (diverticulum) van de grote Romeinse weg van Boulogne-sur-Mer naar Keulen. Deze weg loopt vanaf Steenvoorde (Noord-Frankrijk) in noordoostelijke richting verder over Poperinge, Woumen/ Houthulst, Esen, Werken en Aartrijke tot Brugge. Deze weg wordt aangelegd bij het begin van onze tijdrekening om de ontsluiting van het kustgebied te vergemakkelijken. Op plaatsen waar de Romeinse Steenstraat archeologisch werd vastgesteld, bestond de bedding uit natuursteen, zoals rolkeien, ijzerhoudende zandsteen en veldsteen.

De kasseiweg stijgt vanuit de Handzamevallei naar de kouter van Klerken (Houthulst), met een hoogteverschil van 25 meter. De huidige gekasseide aanleg dateert vermoedelijk uit de 19de eeuw: mogelijk wordt circa 1859 de Steenstraat ook op Esen gekasseid zie gegeven voor de gemeente Werken (Kortemark). Hierbij worden te Werken sporen vrij gelegd van de structuur van de Romeinse weg. In 1824 vondst van een gulden gedenkpenning van Julius Ceasar te Esen, de precieze vindplaats is niet bekend. Verder is er sprake van een niet gedateerde vondst van een Gallo-Romeins muntje.

Tijdens de Eerste Wereldoorlog was het oostelijk deel van de Steenstraat de plaats voor Duitse rustkwartieren, een aantal bunkers werden gebouwd in dit kader (zie Oude Roeselarestraat zonder nummer). De herberg-brouwerij "t Roggeveld" (zie Steenstraat nummer 4/ Roeselarestraat) fungeert als "-Ortskommandatur", de herberg " -'t Nieuw Roggeveld-" (Roeselarestraat) wordt ingericht als medische post/ veldhospitaal. Op het gehucht "-Predikboom-" (Klerken (Houthulst), op de grens met Esen) in de nabijheid van de Steenstraat plaatsen de Duitsers een zogenaamd ‘reuzenkanon’, waarmee ze Duinkerke beschieten.

De Steenstraat wordt gekenmerkt door verspreide hoevebouw en een aantal kapelletjes, onder meer het kleine kruisnisje afgeboord door witgeschilderde bakstenen in het hoekpand aan de Steenstraat nummer 10/ Kattestraat. Nummer 5/ Schoorlingstraat: herberg zogenaamd "DE MEERLAAN", zie opschrift.

Hoekpand met aanpalende stalling uit de jaren 1920, doch later verhoogd met halve verdieping; deels bewaard houtwerk met gelede roedeverdeling in de bovenlichten. Nummer 15: deels verbouwde hoeve uit de wederopbouwperiode (naar verluidt van 1922, zie jaarsteen), met lage losse bestanddelen rondom het erf gegroepeerd; verzorgd boerenhuis met dakoverstek op korbelen.