Lange rechte verkeersweg (provincie) tussen de grens met Beerst in het westen en die met Koekelare in het oosten. De “Weynendaelsche Kalseyde” werd in 1769-1771 onder het Oostenrijkse bewind aangelegd, als verbinding van het Diksmuidse vanaf de Oostendestraat op Beerst, over Vladslo, Koekelare en Ichtegem met de Torhoutbaan ter hoogte van het gehucht Wijnendale (Torhout). Daarvoor vervulde de Brugse Heerweg met kronkelend tracé ten noorden van de Wijnendalestraat deze functie.

Oorspronkelijk was deze steenweg afgezoomd met bomen cf. Ferrariskaart (1770-1778). Deze kaart toont verder een aantal belangrijke omwalde sites in het gebied ten noorden en ten zuiden van de Wijnendalestraat. Ook sites met omwald opperhof (al dan niet met bebouwing) en (niet omwald) neerhof, o.m. hoeve zogenaamd "Cse Den Grooten Thorre" (op deze plaats op vandaag geen interessante hoeve gerepertorieerd). Het meest oostelijke gebied ten noorden en zuiden van de Wijnendalestraat (naar de grens met Bovekerke en Koekalare toe) is op genoemde kaart en ook op de Ph. Vandermaelenkaart (ca. 1850) nog aangeduid met aanzienlijke percelen bos. De ontbossing van het deel ten zuiden van de Wijnendalestraat vindt plaats in de tweede helft van de 19de eeuw cf. kaarten van het Militair Cartografisch Instituut van 1860 en 1883. Het noordelijk deel met o.m. het "Praatbos" is op vandaag nog een bosrijk gebied.

Op vandaag wordt de straat gekenmerkt door een klein gehucht met arbeiderswoningen, zogenaamd "Kotjes" cf. aanduiding op actuele stafkaart (aan het westelijk deel, ongeveer ter hoogte van de Groenstraat, alsdusdanig nog niet aangeduid op de Ferrariskaart), uitloper van dit gehucht aan doodlopend stuk ten noorden van de weg. Voor nr. 174, nrs. 168-170, en nr. 181, enkele bewaarde lage woningen uit de jaren 1920, cf. infra. Verderop verspreide bebouwing van enkele grotere hoeves, nog ten dele daterend van voor de Eerste Wereldoorlog, meer bepaald nr. 184 met boerenhuis met minimaal 18de-eeuwse kern (cf. infra) en nr. 196, zogenaamd " 'T KASTEEL" cf. houten naambord (cf. infra). Tevens wederopbouwhoeves, o.m. nr. 223 (cf. infra).