De Steenstraat vormt de grens tussen Woumen en Klerken (Houthulst) en is eigenlijk gelegen op het grondgebied van Klerken (Houthulst). Doch de bebouwing ten noordwesten van deze weg behoort tot Woumen. Het tracé van de Steenstraat gaat terug op een secundaire Romeinse weg (diverticulum) van de grote Romeinse weg van Boulogne-sur-Mer naar Keulen. Deze secundaire weg loopt vanaf Steenvoorde (Noord-Frankrijk) in noordoostelijke richting verder over Poperinge, Woumen/ Houthulst, Esen, Werken en Aartrijke tot Brugge en werd bij het begin van onze tijdrekening aangelegd om de ontsluiting van het kustgebied te vergemakkelijken. Op plaatsen waar de Romeinse Steenstraat archeologisch werd vastgesteld, bestond de bedding uit natuursteen, zoals rolkeien, ijzerhoudende zandsteen en veldsteen.

Alsdusdanig reeds aangeduid op de Grote Kaart van het Brugse Vrije van Pieter Pourbus (1561-1571) met ten noordwesten van de kruising tussen de Steenstraat en de huidige Koekuitstraat een kapelachtig volume met het bijschrift "Capelle". Deze 'kapel' komt niet meer voor op later kaartmateriaal, maar op de Ferrariskaart (1770-1778) is op die plaats wel sprake van een "C(en)se te S(in)t Pierre", een naam die nog doorleeft in de later aangelegde Sint-Pietersstraat en in de naam van het kapelletje "Sint Pieter ter Woestijne" (zie Steenstraat nummer 29).