Lange weg ten noordwesten van de stadskern, vanaf de brug over de Damse Vaart en de Damse Vaart-West ten zuiden met noordwaarts verloop tot op het grondgebied van Oostkerke, alwaar haaks aansluitend op de Koolkerksesteenweg (verbindingsweg Brugge-Knokke-Heist). Het zuidelijk deel van de weg is in de middeleeuwen gekend als de "Sint-Jacobstraat" (eerste vermelding in 1355), één van de oudste straten in het noordelijk deel van het middeleeuwse stadscentrum van Damme, lopende van de voormalige Speibrug noordwaarts langsheen de Korenmarkt naar de Sint-Jacobsbrug op de Oude Reie. Enkele namen van 14de- en 15de-eeuwse woningen in deze straat zijn gekend, onder meer "De Valk", "'t Vanekin", "Vlaenderen" en "de Wildeman". Sinds de aanleg van de Damse Vaart dwars door de stad vanaf 1810, wordt het noordelijk gedeelte van de stad afgesneden en verdwijnt onder meer de Korenmarkt met de vele herenhuizen erlangs. In de eerste helft van de 19de eeuw wordt het noordelijk deel van de steenweg tot aan de 17de-eeuwse vestingen doorgetrokken tot aan de Damse Vaart, zie kaart van P. Vander Maelen (circa 1850), daar aangeduid als gelegen in de zogenaamd Watering Romboutswerve. In de 20ste eeuw is de steenweg ook gekend als de "Waterstraat". De Dammesteenweg fungeert thans als uitvalsweg vanuit Damme richting Oostkerke, Koolkerke, Brugge en Knokke-Heist.

Steenweg afgezoomd door knotbomen. Verspreide bebouwing voornamelijk aan de oostzijde, ten zuiden aansluitend bij de historische bebouwing van het stadscentrum van Damme, zie de imposante "Sint-Christoffelhoeve" aan de westzijde van de Dammesteenweg met bijgebouwen aan de oostzijde van de straat. Nummer 6, vervallen 19de-eeuws hoevetje met witgekalkt woonstalhuis, haaks op de weg ingeplant. Verder aan de oostzijde enkele lostaande eengezinswoningen uit de tweede helft van de 20ste eeuw. Nummer 4, restaurant "De Kleine Rietgans", witgeschilderde 20ste-eeuwse villa in regionale, landelijke stijl met onder meer pannen bedaking en typerende hoge schouwvolumes; aan zuidzijde langgestrekt bijgebouw met onder meer geschilderde beplanking in zuidpuntgevel.

Ten zuidwesten van de Dammesteenweg, in het gebied achter de "Schellemolen" liggen de belangrijkste delen van het natuurreservaat "De Oude Stadswallen" (zie ook Damse Vaart-West, Damse Vaart-Zuid en Polderstraat). Hiervan wordt een eerste perceel in 1982 aangekocht; geleidelijk aan worden meer percelen verworven of in beheer genomen. Het betreft ondiepe waterpartijen, rietvelden en moerasbos in de oorspronkelijke grachten en hooi- en weilanden op de wallen. De aanwezigheid van onder meer "moerasvaren" en het vleesetend waterplantje "gewoon blaasjeskruid" bewijzen de botanische waarde van het gebied. Het gebied wordt beheerd door vzw Natuurpunt, die enkele aangrenzende akkers en weilanden aankoopt om de oude verdedigingsgordel rond Damme opnieuw te kunnen sluiten. De financiering gebeurt door het Europees project "Euregio Scheldemond / Grensoverschrijdend Krekengebied", met steun van het Provinciaal Natuurfonds van West-Vlaanderen, de stad Damme en het Ministerie van de Vlaamse Gemeenschap.

Het zuidelijk deel van de Dammesteenweg, samen met de bebouwing erlangs en het volledige vestinglandschap is in het beschermde stadsgezicht opgenomen (M.B. van 13/10/1986, gewijzigd bij M.B. van 30/03/1987). De omgeving van de Sint-Christoffelhoeve (nummer 1) met de vesting is beschermd als landschap bij K.B. van 29/05/1964.