(zie ook Hoeke en Oostkerke)

Rechte weg ten zuiden van en evenwijdig met de Damse Vaart, als belangrijke verbindingsas tussen Brugge en Damme. Ligt in het verlengde van de Dampoortstraat op het grondgebied van Sint-Kruis (Brugge), noordoostwaarts doorlopend tot op het grondgebied van Oostkerke. Aan westwijde bevindt zich de brug over de vaart als verbinding met het stadscentrum en de Kerkstraat. De smalle wig tussen de Damse Vaart-Zuid en de Speystraat, die ten zuidoosten erbij aansluit, vormt een pleintje met plantsoen. Ten behoeve van de toeristen is ruime parkeergelegenheid voorzien langsheen de Damse Vaart-Zuid, onder meer ten zuidwesten van het centrum en langsheen de dijkoevers. De Damse Vaart, ook wel gekend als "Napoleonkanaal" of Kanaal Brugge-Sluis, is ca. 14 km lang en zorgt voor een verbinding via het water tussen de steden Brugge en Sluis. Het is een kunstmatig gegraven kanaal dat Damme, Oostkerke, Hoeke en Lapscheure doorkruist. Het kanaal kent zijn oorsprong in het begin van de 19de eeuw, wanneer Napoleon het economisch en strategisch belang inziet van een verbinding van de grote Noord-Franse havens (vanaf Duinkerke) met de Westerschelde in Antwerpen. De bestaande kanalen Duinkerke-Veurne-Nieuwpoort-Plassendale-Brugge dienen met een nieuw kanaal Brugge-Damme-Sluis-Aardenburg-Breskens vervolledigd te worden. Vanaf 1810 wordt een poging ondernomen Brugge te verbinden met de Schelde door de aanleg van een kanaal, de "Damse Vaart". Tussen Brugge en Damme wordt hiervoor de bedding van de Reie gebruikt; vanaf Damme en Hoeke wordt het tracé van het Oude Zwin gevolgd, vanaf Oostkerke volgt het kanaal de loop van de Verse Vaart over het grondgebied van Lapscheure. Bij dit grootschalig project worden voornamelijk Spaanse krijgsgevangen ingezet. Ook ingenieur Ulrich Kümmer (Maubeuge, 1792-Antwerpen, 1862) wordt betrokken bij het project en krijgt er na enige jaren de leiding over. Hij zorgt tevens voor de bouw van de (thans verdwenen) draaibrug over het kanaal ter hoogte van het Damse stadscentrum.

De aanleg van de Damse Vaart dwars door de stad heeft een enorme stedenbouwkundige impact : het noordelijk gedeelte wordt van het centrum afgesneden, een bastion van de 17de-eeuwse vesting en de Korenmarkt met de vele herenhuizen erlangs verdwijnen. De havenkom en de drie waterlopen (Lieve, Reie en Zwin) die eeuwenlang in het centrum van de stad stromen, worden opgevuld met het zand van de Damse Vaart.
Bij de val van het keizerrijk in 1814-1815 is het nieuwe kanaal tot aan het fort Sint-Donaas te Lapscheure gerealiseerd. Tussen 1818 en 1824 laat koning Willem I het kanaal verder doortrekken tot in Sluis. In 1829 is er het plan om het kanaal, zoals oorspronkelijk voorzien was, verder door te trekken tot in Breskens, ter bevordering van de afwatering van de polderstreek. In 1830 breekt echter de Brabantse Omwenteling los, waardoor dit plan niet wordt uitgevoerd. Pas in 1857-1858 wordt het kanaal onder impuls van de stad Sluis doorgetrokken tot de haven aldaar. De werken worden echter gestaakt wegens te hoge kosten. In 1862 wordt de vaarverbinding tussen Brugge en Sluis opengesteld en wordt een bargedienst ingericht, een trekschuit getrokken langs het jaagpad door twee paarden. In dat jaar wordt ook de schroefstoomboot "Jacob van Maerlant" in gebruik genomen. In iedere gemeente langsheen het kanaal worden aanlegsteigers gebouwd, zogenaamd "plankiers", cf. nog te zien aan de Damse Vaart-Zuid.

Als waterweg is het kanaal Brugge-Sluis nooit van grote betekenis. Er was beperkt vervoer van landbouwproducten (zoals suikerbieten) of bouwmaterialen (gebakken stenen van de voormalige steenbakkerij te Hoeke-Lapscheure). De passagiersverbinding tussen Brugge en Sluis vormt eertijds het belangrijkste verkeer te water. Vóór de Tweede Wereldoorlog is er een ongehinderde doorvaart van Brugge tot Sluis met draaibruggen in Damme, Oostkerke en Hoeke. Ter hoogte van Oostkerke zijn er de zogenaamd sifons, die ervoor zorgen dat het water van de twee afleidingskanalen Leopold- en Schipdonkkanaal onder de Damse Vaart door vloeien. Met het dynamiteren van de sifons door de Fransen in 1940 gaat de mogelijkheid tot transport op de gehele Damse Vaart tot het verleden behoren.

In de jaren 1970 wordt de Damse Vaart herontdekt als recreatieve as met grote landschappelijke waarde. Het provinciebestuur, dat de Damse Vaart sinds 1819 beheert, stelt bij beslissing van de Bestendige Deputatie op 23/12/1971 de Damse Vaart open als recreatiezone voor het publiek. De oeverranden worden vrij gegeven voor recreatief gebruik en waar nodig worden de jaagpaden verhard of hersteld. Thans nog steeds toeristische rondvaarten tussen Damme en Brugge met de "Lamme Goedzak", een raderboot met groot scheprad, als kopie van de 19de-eeuwse schroefstoomboot. Het kanaal, dat tot de zuiverste en zeer visrijke waterlopen van Vlaanderen behoort, is tevens gekend als hengel- en schaatswater. Het kanalenlandschap gevormd door de Damse Vaart, het Schipdonk- en het Leopoldkanaal wordt in het kader van het Landschappenjaar 1976 tot één van de zes mooiste landschappen van West-Vlaanderen uitgeroepen.

De Damse Vaart doorsnijdt het historisch stadscentrum van Damme en de restanten van de 17de-eeuwse stadsomwalling. Hoge rechte dijkoevers gekenmerkt door hoge, door de westenwind overhellende populierenrijen, zijn een beeldbepalend lineair element in het landschap. Langs beide dijken lopen verharde wegen, die allen "Damse Vaart" als straatnaam hebben, aangevuld met een windstreek naargelang hun ligging (-West en -Zuid op grondgebied Damme). De Damse Vaart-Zuid is de belangrijkste verkeersweg tussen Brugge en Damme. Een deel van de Damse Vaart-Zuid met de bebouwing erlangs is in het beschermde stadsgezicht opgenomen (M.B. van 13/10/1986, gewijzigd bij M.B. van 30/03/1987).
Geen bebouwing langsheen de Damse Vaart-Zuid ten zuidwesten van het stadscentrum tot aan de grens met Sint-Kruis (Brugge).

Dit deel bakent het zuidelijk deel van het natuurreservaat "De Oude Stadswallen", tussen de Polderstraat en het Zuidervaartje, af (zie ook Dammesteenweg, Damse Vaart-West en Polderstraat). Hiervan wordt een eerste perceel in 1982 aangekocht; geleidelijk aan worden meer percelen verworven of in beheer genomen. Het betreft ondiepe waterpartijen, rietvelden en moerasbos in de oorspronkelijke grachten en hooi- en weilanden op de wallen. De aanwezigheid van onder meer "moerasvaren" en het vleesetend waterplantje "gewoon blaasjeskruid" bewijzen de botanische waarde van het gebied. Het gebied wordt beheerd door vzw Natuurpunt, die enkele aangrenzende akkers en weilanden aankoopt om de oude verdedigingsgordel rond Damme opnieuw te kunnen sluiten. De financiering gebeurt door het Europees project "Euregio Scheldemond / Grensoverschrijdend Krekengebied", met steun van het Provinciaal Natuurfonds van West-Vlaanderen, de stad Damme en het Ministerie van de Vlaamse Gemeenschap. Dit natuurgebied wordt ontsloten via een voetgangersbrugje over het Zuidervaartje dat aansluiting geeft op een gemeentelijk wandelpad dat de Damse Vaart-Zuid verbindt met de Kerkstraat en het stadscentrum.

Enerzijds, aaneengesloten 19de- en begin 20ste-eeuwse rijbebouwing voornamelijk aansluitend bij de bebouwing van het stadscentrum (Kerkstraat), onderbroken door een klein pleintje aan de kruising met de Speystraat. Overige 20ste-eeuwse bebouwing veelal opgetrokken in historiserende stijl, tot twee bouwlagen hoog onder pannen zadeldaken (nok evenwijdig met straat) en voorzien van al dan niet beschilderde lijstgevels. Haaks op de straat ingeplante hoekpanden met Sint-Janstraat; nummer 8 met kleine gevelnis waarin beeldje. Nummers 1-2, woonhuizen in regionalistische, landelijke stijl getypeerd door onder meer pannen bedaking met dakkapellen, onbeschilderde bakstenen gevels voorzien van steunberen, geschilderd schrijnwerk met kleine roedeverdeling, beluikte muuropeningen; aan de noordzijde aansluitend bij de bebouwing in de Speystraat. Nummer 10, breedhuis van drie ongelijke traveeën met beschilderde lijstgevel onder schilddak. Enkele woonhuizen waarvan begane grond verbouwd voor inbreng van horeca, onder meer nummers 4 en 5. Nummer 6, "Hotel De Speye", breedhuis met fraaie veelkleurige tegelfries onder de gootlijst.

Anderzijds, losstaande eengezinswoningen in afgesloten tuin voornamelijk uit de tweede helft van de 20ste eeuw, gelegen ten noordoosten van het centrum als woonuitbreidingszone van de historische stadskern. Nummer 27 "Villa Nele", dieper gelegen grote witgeschilderde villa met onder meer klokkenstoeltje op een van de bijgebouwen. Nummer 19, dieper gelegen villa "Ter Wilgen", tot in 1990 het voormalig atelier en maritiem museum van de kunstschilder Antoon Devaere (Kortrijk, 1900-Damme, 1989), thans omgevormd tot horecagelegenheid. Nummer 20, villa met klein rondbogig gevelkapelletje waarin beeldje van Onze-Lieve-Vrouw met kind. Nummer 15, voormalige 19de-eeuwse herberg "Sint-Pietershoeve", gelegen op de plaats van de reeds in de 16de eeuw gekende herberg "Sint-Pieter" of "het Moriaenshoofd" met oorspronkelijke ligging langs de Slekstraat (nummer 12), waar tot 1940 de boot naar Sluis aanmeert. Eénlagig witgekalkte en -geschilderde baksteenbouw op gecementeerde plint onder zadeldak (nok evenwijdig met straat; mechanische pannen) met vlechtingen in zijgevels, thans omgevormd tot horecagelegenheid met onder meer nieuw gesloten voorzetterras aan de straatzijde. Volgens L. Devliegher keldertje met tongewelf aan zuidzijde.

Op de noordoostelijke hoek met de Kerkstraat enkele achterbouwen (onder meer garages) en -uitgangen van bebouwing in de Slekstraat. Vernieuwde kasseibestrating ter hoogte van het centrum.

Brug over de Damse Vaart als verbinding tussen de Damse Vaart-West en -Zuid en tussen ten westen de Dammesteenweg en ten oosten de Kerkstraat en het stadscentrum. Oorspronkelijk 19de-eeuwse draaibrug naar ontwerp van ingenieur Ulrich Kümmer. Deels gedynamiteerd op het einde van de Tweede Wereldoorlog en vervangen door zogenaamd Baileybrug, gebouwd door de genietroepen van het leger. Omwille van de verkeersveiligheid wordt deze in 2003 afgebroken en vervangen door huidige, bredere brug.