Lange, grosso modo noord-zuid verlopende straat van de Damse Vaart-Zuid en de brug over de Damse Vaart ten noorden tot aan de Vivensteenweg en het kruispunt met de Pijpeweg en de Branddijk ten zuiden. Noordelijk deel van de Kerkstraat is centrale as en hoofdstraat van het historisch stadscentrum. Paalt aan oostzijde aan de Markt, ter hoogte waarvan enkel bebouwing aan westzijde als westgevelwand van de Markt; nummers 8-12 aan de oostzijde als noordgevelwand. Behoort thans, samen met de Markt en de Jacob van Maerlantstraat tot het historisch hart van de stad waar de oudste en meest beeldbepalende gebouwen die de bloeitijd van het middeleeuwse Damme weerspiegelen, zich bevinden. Zuidelijk deel van de straat voorbij de 17de-eeuwse stadsomwalling en de brug over het Zuidervaartje, meer bepaald vanaf de splitsing met de Oude Sluissedijk, is tot in de tweede helft van de 20ste eeuw gekend als Vijvekapellesteenweg, deel van de huidige Vivensteenweg, de verbindingsweg naar Vivenkapelle, Sijsele (zuid) en Moerkerke (oost).

De aanleg van de Kerkstraat kadert in de geleidelijke inpoldering van het slikken- en schorrengebied ten zuiden van de Evendijk (11de eeuw) vanaf het laatste kwart van de 12de eeuw. In 1174 onteigent Graaf Filips van de Elzas gronden van het Sint-Donaaskapittel van Brugge te Oostkerke voor de aanleg van een dijk of gracht. Kort vóór 1180 (enkele bronnen vermelden echter reeds 1168) laat hij een dam of dwarsdijk bouwen op het eindpunt van en dwars doorheen de Zwingeul te Damme, de stad die hieraan haar naam zal danken. Bodemkundig en archivalisch onderzoek tonen aan dat de ligging van de afsluitdijk samenvalt met het tracé van de huidige Kerkstraat; de eigenlijke kreek wordt afgesneden ter hoogte van de huidige markt. In de dam wordt in het tweede kwart van de 13de eeuw een grote zeesluis of spui gebouwd, de zogenaamd "Speie", zie de huidige Speystraat die de Kerkstraat aan noordzijde doorkruist.

De Kerkstraat vormt in de eerste helft van de 13de eeuw de oostelijke begrenzing van het stadsareaal en de eerste portus. Naast de bestaande parochie Sint-Katharina-buiten-Damme ten zuidoosten van het huidige stadscentrum, wordt uit het 12de-eeuwse bedehuis toegewijd aan Onze-Lieve-Vrouw een onafhankelijke parochie opgericht, waarvan het patronaatsrecht in handen is van de abdij van Saint-Quentin-en-l'Isle in het bisdom Noyon (patroon van moederparochie Oostkerke). Circa 1225 bouw van een tweede *Onze-Lieve-Vrouwekerk in vroeggotische stijl op een terrein ten zuidwesten van de dijk (nummer 39/2). Ten noorden van de kerk stichting en oprichting van het *Sint-Janshospitaal (nummer 33) in de eerste helft van de 13de eeuw, voorheen gekend als het "huis van Onze Lieve Vrouw". Naar verluidt zou er ook een "zuidmolen" tussen de kerk en het hospitaal gestaan hebben.

In de tweede helft van de 13de eeuw breidt de stad zich noordwaarts uit, na de schenking in 1267 door gravin Margareta van Constantinopel van onder meer het slikgebied tussen de Speystraat, de Kerkstraat en de (huidige) Kattestraat. De stad dient wel op eigen kosten het terrein voor woningbouw en stratenaanleg bruikbaar te maken. Er worden grote bouwpercelen en straten haaks op de dijk aangelegd, waarlangs koopmanswoningen met achterliggende stapelplaatsen worden opgericht. Tevens aanleg van de Korenmarkt aan de noordoostzijde van de Kerkstraat, als tegenhanger van de Markt met de halle. Eerste vermelding van de "Kercstraete" in 1293, met toenmalig verloop van de zuidelijke hoek van de Markt tot voorbij de Onze-Lieve-Vrouwekerk, westwaarts afbuigend naar de voormalige Malepoort. Reeds in 1402 met straatstenen geplaveid. Oorspronkelijke bebouwing van voornamelijk diephuizen weergegeven op onder meer kaarten van Marcus Gerards (1562) en A. Sanderus (1641-1644). Uit de middeleeuwse periode resteren in enkele huizen nog de kelders, eertijds bedoeld om onder meer wijn te stapelen. Bij de realisatie van de gebastioneerde vestinggordel tussen 1616 en 1620 onder Spaanse heerschappij worden bijna alle middeleeuwse poorten gesloopt. De Onze-Lieve-Vrouwepoort ten zuidoosten van de kerk en de Sint-Antoniuspoort ten zuidwesten van de stad zijn de twee enige stadspoorten van de vesting. Het straatdeel ten zuiden van de kerk wordt rechtgetrokken om toegang te geven naar de Onze-Lieve-Vrouwepoort, dan gekend als "Onze-Lieve-Vrouwpoortstraat". Restanten van de 17de-eeuwse vestingen zijn de *kazematten (zonder nummer) aan weerszijde van de straat ten zuiden van de kerk.

In de tweede helft van de 18de eeuw, een periode gekenmerkt door verval en sloop van de stedelijke infrastructuur, stort de brug over de hoofdgracht bij de Onze-Lieve-Vrouwepoort in (1753). In 1771 wordt ook de Speie ten noorden van de straat afgebroken. In het laatste kwart van de 18de eeuw afbraak van vele middeleeuwse gebouwen, onder meer in de Kerkstraat, en vervangende nieuwbouw.
Bij de aanleg van de Damse Vaart vanaf 1810 wordt het noordelijk gedeelte van de stad van het centrum afgesneden en verdwijnt de Korenmarkt met de vele herenhuizen erlangs. De Kerkstraat wordt doorgetrokken tot de Romboutswervedijk, thans deel van de Dammesteenweg, en de oude loop van het Zwin wordt bebouwd.

Vanaf voornamelijk de tweede helft van de 20ste eeuw, in het kader van de uitbouw van de stad tot een toeristisch centrum, wordt de Kerkstraat gekenmerkt door de aanwezigheid van vele horecagelegenheden, in de jaren 1970 voornamelijk bar-dancings; thans voornamelijk restaurants, waarvan de benamingen veelal verwijzen naar de lokale geschiedenis, zie onder meer "'t Vergierdertje", "Lamme Goedzak", "Estaminet Soetkin", enz.
Gr.m. rechtlijnig verloop tot aan de splitsing met de Oude Sluissedijk, vandaar met licht gebogen tracé tot aan de Vivensteenweg. Straatdeel in het stadscentrum vanaf het stadhuis noordwaarts met tandgewijs verloop van de rooilijn; ter hoogte van de kerk smaller tracé. Kasseibestrating in het centrum tot voorbij de brug over het Zuidervaartje. Enkele archeologische resten zijn in het wegdek gemarkeerd met donkere basaltkeien, zie aan noordzijde ter hoogte van het kruispunt met de Spey- en Slekstraat, de plaats van de voormalige kaaimuren en brugpeilers van de brug over de Reie, de oude waterweg naar Brugge; aan zuidzijde ter hoogte van de kazematten het grondpatroon van de voormalige Onze-Lieve-Vrouwepoort.
Ten noorden, brug over de Damse Vaart als verbinding tussen de Damse Vaart-West en -Zuid en tussen ten westen de Dammesteenweg en ten zuidoosten de Kerkstraat en het stadscentrum. Oorspronkelijk 19de-eeuwse draaibrug naar ontwerp van ingenieur Ulrich Kümmer (Maubeuge, 1792-Antwerpen, 1862) die betrokken is bij de aanleg van de Damse Vaart. Deels gedynamiteerd op het einde van de Tweede Wereldoorlog (1944) en vervangen door zogenaamd Baileybrug, gebouwd door de genietroepen van het leger. Omwille van verkeersveiligheid afgebroken in 2003 en vervangen door huidige, bredere brug. Ten zuiden, 19de-eeuwse boogbrug over het Zuidervaartje (zie infra).

Het grootste deel van de Kerkstraat met de bebouwing erlangs tot voorbij de splitsing met de Oude Sluissedijk is in het beschermde stadsgezicht opgenomen (M.B. van 13/10/1986, gewijzigd bij M.B. van 30/03/1987). Naast openbare functies van de *Onze-Lieve-Vrouwekerk (nummer 39/2) en het *Sint-Janshospitaal (nummer 33, rusthuis-museum), vermenging van woon- en horecafunctie; enkele kleinere handelszaken gericht op het toerisme, voornamelijk boekhandels. Aaneengesloten bebouwing, aan noordzijde onderbroken door de vele zijstraten, gedomineerd door de vroeggotische gebouwen aan de westzijde met name het Sint-Janshospitaal en de Onze-Lieve-Vrouwekerk. Straatgevelwanden gekenmerkt door verspringende bouwhoogtes van doorgaans breedhuizen van één tot twee bouwlagen onder pannen zadeldaken (nok evenwijdig met straat) uit de 16de tot de 20ste eeuw, enkele met oudere kern (onder meer kelders). Aan de gevels opgehangen straatverlichting naar oorspronkelijk model van petroleumlampen op ijzeren console.

Nummer 12/ Markt, "Restaurant Pallieter", voorheen een enkelhuis van twee bouwlagen met rechts aansluitend éénlagig bijgebouw (smidse) en haakse vleugel aan de Marktzijde, vermoedelijk opklimmend tot de tweede helft van de 18de eeuw; in 1968 grotendeels verbouwd. Witgeschilderde baksteenbouw op gecementeerde plint onder verspringende zadeldaken (nok evenwijdig met straat; Vlaamse pannen); nieuwe dakkapellen in lager deel; muuropeningen gewijzigd op begane grond en nieuwe in zijgevel (Markt); verdwenen bordestrap.

Nummers 19-21, oorspronkelijk twee breedhuizen met laatclassicistische inslag van circa eind 18de-begin 19de eeuw, wellicht met oudere kern zie bewaarde kelder met tongewelf bij nummer 19, thans samengevoegd als "Restaurant de Maerlant"; geschilderde lijstgevels onder aflijnende geprofileerde houten kroonlijst op consoles. Gewijzigde travee-indeling - nummer 19 oorspronkelijk met drie traveeën zie oude prentkaarten- en muuropeningen; decoratieve fries met spiegel- en cirkelmotief; nummer 21 voorheen met houten winkelpui in linkse travee. Recentere dakkapellen. Bewaarde arduinen toegangstrappen.

Nummer 4/ Slekstraat, hoekpand vermoedelijk uit de eerste helft van de 19de eeuw: bakstenen lijstgevel, voorzien van fraaie consolefries onder gootlijst; gewijzigde muuropeningen (rechte latei); vernieuwd houtwerk.

Nummer 29/ Burgstraat, thans restaurant "De Damsche Poort", oorspronkelijk ensemble van drie arbeidershuisjes, witgekalkt op gepekte plint, van telkens twee traveeën en anderhalve bouwlaag onder mank pannen zadeldak (nok evenwijdig met straat) uit de tweede helft van de 19de eeuw, samengevoegd met annex van twee traveeën onder lessenaardak (zie nummer 27), voorzien van steunbeer op de hoek en aan de zijgevel; grondig verbouwd in 1971 tot groot L-vormig volume met nieuwe bedaking en korfboogvormige doorgang als verbinding met annex; l.g. behoudt de oorspronkelijke muuropeningen.

Nummer 40, "Bakkerij Hondsdamme", sinds 1897 met deze functie zie gevelopschrift, in de jaren dertig uitgebreid met een ijzerwinkel; breedhuis vermoedelijk uit het eerste kwart van de 19de eeuw met aanpalend éénlagig bijgebouw, in de 20ste eeuw verhoogd met één bouwlaag. Lijstgevel onder houten gootlijst op consoles; gewijzigde muuropeningen en vernieuwd houtwerk.

Enkele 19de-eeuwse panden met vernieuwde gevelparementen en/of verhoogd met een bouwlaag, zie nummers 3-3A, 20, 24, 26, 34; nummer 28, dubbelhuis van vijf traveeën en twee bouwlagen met witgeschilderde lijstgevel.

Nummer 35, hoekpand in 1966 opgetrokken op de plaats van drie, later omgevormd tot twee, éénlagige witgekalkte 19de-eeuwse woonhuizen met oudere kern; boven de ingang als sluitsteen ingemetseld gebeeldhouwd (14de-eeuws ?) fragment, gevonden tijdens de afbraak. Straatwand van lijstgevels onderbroken door enkele trap- of puntgevels van diephuizen. Nummer 9, thans restaurant "Gasthof in De Drie Zilveren Kannen", voorheen gekend als "Huis Spaniën", enkelhuis minimaal opklimmend tot in het eerste kwart van de 19de eeuw doch met oudere kern, zie bewaarde kelder met witgekalkt tongewelf en vloer in boomse tegels, in 1960 voorzien van puntgevel. Begane grond met restanten van blokvenster; rechthoekige muuropeningen op bovenverdieping onder gedrukte rondboogjes; sierankers. Bewaarde gotische schouw (later geplaatst ?) in interieur met figuratief uitgewerkte natuurstenen rechtstanden.

Nummer 22, voormalige dwarsschuur met inrijpoort (nok evenwijdig met straat) samen met de poorttoegang rechts (z.nummer) en een naastliggend bijgebouw (nummer 22A) behorend tot het achterliggend terrein van het *huis "De Grote Sterre" (zie Jacob Van Maerlantstraat nummer 3); in de eerste helft van de 20ste eeuw omgevormd tot woonhuis met topgevel onder pannen zadeldak (nok loodrecht op straat), witgekalkt en geschilderd met gepekte plint en voorzien van muurankers en bolbekroning. Boven de segmentbogige toegang is een 14de-eeuwse figuratieve console - aangetroffen in 1913- ingemetseld.

Nummer 50, interbellumboerenhuis aan zuidzijde palend aan de kazemat; lijstgevel met vlak gecementeerde en geschilderde banden en spiegels met uitgespaarde hoeken op plint van imitatiebreuksteen.

Zuidelijk deel van de Kerkstraat vanaf de splitsing met de Oude Sluissedijk afgezoomd door bomen; typerende bebouwing van eind 20ste-eeuwse villa's in tuin, afgescheiden van de straat door hagen; nummers 58-68 nog opgenomen in beschermd stadsgezicht. Nummer 60 met klein bakstenen beeldniskapelletje in tuin; nummer 73 met witgeschilderd pijlerkapelletje aan de inkom waarin beeldje van Onze-Lieve-Vrouw met kind in rondboognis. Nummers 64, 66, 68, villa’s in landelijke stijl zie onder meer hoge bedaking met verspringende nok, schermgevels met schouderstukken en steunberen. Nummers 39-41, samenstel van twee dorpswoningen in spiegelbeeldschema met laag omhaagde voortuin, daterend van eind 19de-begin 20ste eeuw, thans gerenoveerd; éénlagige baksteenbouw onder pannen zadeldak (nok evenwijdig met straat) met nieuwe klimmende dakkapellen; aflijnende gootlijst op klossen; sierankers; nummer 41: houtwerk met grote roedeverdeling (T-ramen); luiken.

Nummer 76, hoeve uit het derde kwart van de 20ste eeuw met losstaande, witgekalkte bestanddelen met pannen zadeldaken op deels verhard erf omgeven door bomen. Bakstenen hekpijlers waarop vaasbekroning. Haaks op de straat ingeplant woonstalhuis met verspringende nokhoogte. Losstaand bijgebouwtje (zomerkeuken-bakhuis) ten zuiden aan de straat. Links van de hoeve, witgekalkt pijlerkapelletje op gepekte plint onder klein zadeldakje (nog loodrecht op straat). Getraliede rondboognis waarin beeld van Onze-Lieve-Vrouw en kind.
In zuidoostelijke hoek met de Branddijk, pompstation van het Vlaamse Gewest/Aquafin.