Straat in het historisch stadscentrum, van de Ketelstraat ten oosten tot de Kerkstraat ten westen, vandaar met licht verspringend tracé zuidwestwaarts tot aan de Damse Vaart-Zuid. De smalle wig tussen de Speystraat en de Damse Vaart-Zuid vormt een pleintje met plantsoen. Tracé gaat terug op de Reie, de oude waterweg van Brugge naar Damme, die doorheen het Damse stadscentrum langsheen de zogenaamde "Grote Speye" loopt. Deze sluis of "spui", eigendom van de stad Brugge, geeft toegang tot de Damse haven en wordt samen met de Speibrug in het tweede kwart van de 13de eeuw opgetrokken ter hoogte van de kruising met de Kerkstraat, weergegeven op onder meer kaarten van Jacob van Deventer (1550-1565) en Marcus Gerards (1562). Westelijk deel als noordgrens van de uitbreiding van de stad in het derde kwart van de 13de eeuw, wanneer Margareta van Constantinopel in 1267 onder meer het slikgebied tussen de Speystraat, hier "rue de l'espée" genoemd, de Kerkstraat en de huidige Kattestraat als bouwgrond afstaat; zij heeft tevens enkele huizen in deze straat in haar bezit. Deel nabij de voormalige Brugse Poort eertijds gekend als de "kleine Brugse Straat".

Nog in de 13de eeuw bouwt de gilde van de Kruisboogschutters in deze straat de Sint-Joriskapel en het gildenhuis "de Grote Sint-Joris" nabij de Speibrug. In 1394-1396 herbouwt Brugge de Speie tot een vierzijdig gebouw met hoektorentjes, voorzien van twee sluisdeuren. In 1771 wordt de Speiesluis afgebroken. Bij de aanleg van de Damse Vaart vanaf 1810 wordt de Reie gedempt, de Speiebrug gesloopt en het huidig straattracé vastgelegd waarbij ook bebouwing langsheen de noordzijde wordt gerealiseerd. Gebogen straattracé met verspringende rooilijn en kasseibestrating ter hoogte van het centrum. Aan de kruising met de Kerkstraat zijn de archeologische resten van de kaaimuren en brugpeilers van de vroegere Speibrug in het wegdek gemarkeerd door middel van donkere basaltkeien. Oorspronkelijke bebouwing in de middeleeuwen enkel aan de zuidzijde van de straat, langsheen de Reie. Nadat deze gedempt is, ook bebouwing aan de noordzijde vanaf het tweede kwart van de 19de eeuw. Bebouwing ten westen van de Sint-Janstraat enkel aan zuidzijde als pleingevelwand van het smalle pleintje met plantsoen aan de Damse Vaart-Zuid.

Overwegend woonfunctie. Heterogene rijbebouwing tot twee bouwlagen, warvan oudste bebouwing opklimmend tot de 17de eeuw, zie muurankers "1661" van nummer 19, een éénlaagshuisje voorheen met witgeschilderde gevel (later bepleisterd) en centrale toegang via drie trappen, thans deels verbouwd en gerenoveerd. Het hoekpand Speystraat zonder nummer/ Kerkstraat nummer 7, minimaal opklimmend tot de 18de eeuw en mogelijk met oudere kern, is het voormalige sashuis of huis van de speihouder of sluismeester (zie Kerkstraat nummer 7). Verder voornamelijk 19de- en 20ste-eeuwse woonhuizen veelal gerenoveerd en al dan niet voorzien van nieuwe gevelparementen. Aan uiterste westzijde, nummers 39-43 en nummers 47-49, restanten van kleinschalige 19de-eeuwse eenheidsbebouwing van anderhalve bouwlaag onder pannen bedaking, thans met witgekalkte of gecementeerde straatgevels op hoge gecementeerde plint, reeds weergegeven op primitief kadasterplan (1834). Nummers 41-43 thans opgesplitst, nummer 43 met kleine lage winkelpui. Nummer 29, witgekalkt enkelhuis op gecementeerde en zwartgeschilderde plint, met band waarin voorheen opschrift (herberg ?). Nummer 23, zogenaamd "De Lisdodde" zie art-decogetinte gevelsteen, en nummer 25, interbellumwoonhuizen van twee bouwlagen onder zadeldaken (nok evenwijdig met straat; Vlaamse pannen) getypeerd door witschildering, muurankers en beluikte muuropeningen; nummer 25 met integratie van aanpalend 19de-eeuws witgekalkt bijgebouw onder zadeldak (Vlaamse pannen), met segmentbogige poort en laaddeurtje. Nummers 35-37, interbellumensemble in spiegelbeeldschema opgetrokken in 1928 met opschrift "TYD GEEFT KANS", zie gevelstenen. Enkele woonhuizen uit de tweede helft van de 20ste eeuw opgetrokken in historiserende stijl met regionalistische inslag, getypeerd door onder meer hoge tuitgevels op licht overkragende schouderstukken en dakvensters (onder meer nummers 3, 7, 9, 45). Bebouwing in deel tussen de Kerkstraat en de Sint-Janstraat overwegend bestaande uit achterliggende bijgebouwen en garages van de huizen langs de Kerkstraat en de Damse Vaart-Zuid. De Speystraat en de bebouwing erlangs is in het beschermde stadsgezicht opgenomen (M.B. van 13/10/1986, gewijzigd bij M.B. van 30/03/1987).