Landelijke weg met licht bochtig verloop die de gemeente van west naar oost doorkruist, vanaf het grondgebied van Sint-Kruis (Brugge), op het grondgebied van Sijsele deels als Veldstraat (oostelijk deel) tot op het grondgebied van Donk (Maldegem). Zuidelijke afsplitsing als voormalige erftoegang naar het goed "Ter Bolle", thans met haaks verloop doorgetrokken als verbindingsweg tot op de Gentse Steenweg. De weg, voor het eerst als dusdanig vermeld in 1641, is vermoedelijk een restant van de Romeinse wegeninfrastructuur en gaat zelfs volgens sommige bronnen terug op een nog oudere (aarden) verkeers- en handelsweg, die vanuit Brugge de stuifzandrug volgt over Stekene naar Antwerpen.

Is tot in de 18de eeuw de belangrijkste verbindingsweg ten oosten van Brugge, dan gekenmerkt door dichte bebouwing op het grondgebied van Sijsele. Verliest deze functie in 1769, wanneer de weg vanaf Male (Sint-Kruis) 800 m naar het zuiden wordt verlegd, rechtgetrokken en heraangelegd met kasseien, later deel uitmakend van de nieuwe steenweg over Eeklo naar Gent, aangelegd in 1778. Het feit dat de steenweg langsheen de kerk loopt, heeft tot gevolg dat een nieuwe bewoningsconcentratie ontstaat, de huidige dorpskern Sijsele (zie Dorpsstraat).

Op de stuifzandrug die de Antwerpse Heirweg volgt, ontstaan in de vroege middeleeuwen de oudste bewoningskernen : "Estegem", een driehoekige vermoedelijk Frankische nederzetting ter hoogte van de Stoofweg; "Den Doorn" ter hoogte van de Doornstraat, een wijk voor het eerst vermeld in 1267 die lang de dichtst bewoonde kern op Sijsele blijft, voornamelijk langsheen het westelijk deel (de huidige Veldstraat).

De kaart van Pieter Pourbus (1561-1571) geeft de thans nog bestaande gehuchten "Allekerke" en "De Zwane" weer, respectievelijk ter hoogte van de Rostuinestraat en de Zwaanstraat. Tevens aanduiding van een grenspaal aan de noordzijde van de weg, wat vermoedelijk verband houdt met de afbakening van de watering Zuid-over-de-Lieve, naar analogie met de afbakening van de zogenaamd "Damse paallanden" (zie Damme, Markt, stadhuis). Het landboek van 1668-1669 maakt geen gewag van de grenspaal, doch wel van de "Blauwe Steen", een markering meer naar het noorden toe aan de Doornstraat. Tussen Stakendijke en de Zwaan loopt er voorheen een kerkweg naar het zuiden toe, die bij het dorp eindigt op de kerkweg van de Zwaan.
De Ferrariskaart (1770-1778) duidt twee gehuchten aan ter hoogte van de Antwerpse Heirweg, met name "Sysseelestraete" ter hoogte van de kruising met de Doornstraat/Zwaanstraat, en "Doorenstraete" aan de uiterst oostelijke grens van het grondgebied Sijsele. Tevens worden op deze kaart twee houten staakmolens afgebeeld langsheen de zuidzijde van de weg: de "Allekerkemolen" ten noordwesten van de Rostuinestraat, daterend van 1632 en in 1873 vervangen door een stenen koren- en olieslagmolen (zie nummer 25), en de zogenaamd "Lannoyemolen", een houten graanwindmolen nabij de grens met Donk-Maldegem, reeds vermeld in 1669 en afgebroken in 1933 na blikseminslag. Aan de kruising met de Stoofweg bevindt zich voorheen het gehucht "Ten Hille" zogenaamd naar de Hillemeers en de voormalige gelijknamige historische hoeve, beide gelegen aan de westzijde van de Stoofweg. Later wordt dit gehucht "Ter Bolle" genoemd, naar de historische hoeve gelegen ten zuiden van de Antwerpse Heirweg en een oude herberg aan de zuidzijde van de Stoofweg, vermeld in het landboek van Sijsele van 1668-1669.
Verspreide 18de- en 19de-eeuwse hoevebouw langsheen de thans geasfalteerde weg, opgericht ten oosten van de wijk "Den Doorn" tengevolge van de ontginning van bossen en beboste meersen, weergegeven op onder meer de Ferrariskaart, de Atlas der Buurtwegen (1845) en de kaart van P. Vander Maelen (circa 1850). Nummer 27/ Rostuinestraat, 19de-eeuwse hoeve met losstaande bestanddelen op omhaagd erf; gecementeerd en van schijnvoegen voorzien boerenhuis met dubbele opkamer en thans bouwvallige langgestrekte bakstenen schuur- en stalvleugel, beide onder zadeldak van Vlaamse pannen (nok evenwijdig aan de straat); aan zuidzijde vervallen bijgebouwen onder meer vermoedelijk restanten van 19de-eeuwse rosmolen.
Nummer 54, hoeve "Estegem", zogenaamd naar de gelijknamige oude bewoningskern van Frankische oorsprong, aansluitend bij het langgeveltype (nok evenwijdig aan de straat), met boomgaard aan de straatzijde, thans volledig gerenoveerd.
Nummer 64, hoeve op de grens met Donk-Maldegem, opklimmend tot de 18de eeuw zie weergave van gebouwen op de Ferrariskaart, thans met boerenhuis en aanpalende 20ste-eeuwse stal; achterin gelegen, thans bouwvallige, deels beplankte wagenschuur onder golfplaten bedaking met dubbele segmentbogige poortopeningen.
Nummer 46, 20ste-eeuwse hoeve zogenaamd "De Bollewallekens", opgericht op de plaats van een oudere omwalde hoeve en ten zuidwesten van een (later verdwenen) herberg "de Bolle", weergegeven op de kaart van Pieter Pourbus en vemeld in het landboek van Sijsele van 1668-1669; boerenhuis met driehoekig gevelnisje waarin Onze-Lieve-Vrouwbeeldje.
Ten zuiden van de heerweg, op de voormalige wijk "Estegem", is voorheen het omwalde goed "Ter Bolle" gelegen, oorspronkelijk toegankelijk via een lange erfoprit aan de zuidzijde van de weg, thans gelegen ten oosten van de smalle verbindingsweg tussen de Antwerpse Heirweg en de Gentse Steenweg. Dit was één van de oudst gekende middeleeuwse hofsteden op het grondgebied van Sijsele met kenmerkende eigenschappen, onder meer ligging op een terp, voorzien van een ronde omwalling en een kouter, weergegeven met poortgebouw en losstaande hoevegebouwen op de kaart van Pieter Pourbus; op Ferrariskaart weergave van beboomde dreef als toegang vanaf de nieuw aangelegde steenweg en kleine toegangsweg vanaf de Antwerpse Heirweg. Voormalige hoevegebouwen thans vervangen door nieuwbouw, evenwel bewaarde restanten van omwalling.
Aan de westzijde van de weg onder meer losstaande 20ste-eeuwse eengezinswoningen, aansluitend bij de bebouwing in respectievelijk de Veld- en Zwaanstraat. Aansluitend bij de residentiële woonfunctie in de gemeente, enkele villa's daterend uit de tweede helft van de 20ste eeuw, onder meer nummer 15, dieper gelegen villa opgetrokken in 1969 met invloed van de cottage- en landelijke stijl, onder meer bakstenen onderbouw waarboven gepleisterde bovenbouw, dakenspel en hoge schouwvolumes, gelegen in grote aangelegde tuin.