De Vierscharestraat vormt de historische verbindingsweg tussen Vivenkapelle en Sint-Kruis. Het is een landelijke, met bomen afgezoomde weg die in een bocht ten zuiden van de Moerkerksesteenweg loopt. De Vierscharestraat is binnen Vivenkapelle de straat waar zich de meeste historische gebouwen situeren.

Vivenkapelle is ontstaan op de splitsing van twee wegen, namelijk de weg van Sijsele naar Damme en de weg van Brugge naar Middelburg. Laatstgenoemde west-oost-as wordt op de kaart van Pieter Pourbus (1561-1571) de "Hooghe Wech" genoemd, later de "Middelen Bruggewech". Het tracé is terug te voeren tot de huidige straten Moerkerkesteenweg, Vierscharestraat, Bradericplein en Weststraat, waarbij de Moerkerkesteenweg een eind-19de-eeuwse rechttrekking is ter vervanging van de Vierscharestraat. Maakt deel uit van de heerweg die in de middeleeuwen van Kassel naar Aardenburg liep, en die net ten oosten van de kerk van Sint-Kruis (Brugge) in drie evenwijdige wegen opsplitste, waarvan het tracé Vierscharestraat-Bradericplein-Weststraat-Kleverstraat de middelste was, zie de historische naam "Middelen Bruggeweg".

De naam van de straat was tot voor de fusie met Damme in 1977 de "Zwaanstraat", genoemd naar herberg "De Zwaan", die sinds de 17de eeuw bestaat op de zuidelijke hoek met de Sijseelsesteenweg, nu een woonhuis op nummer 1: breedhuis van vijf traveeën en één bouwlaag onder pannen zadeldak, gecementeerde en witgeschilderde lijstgevel met gootlijst op houten klossen. De huidige straatnaam verwijst naar de "vierschare" of plaatselijke rechtbank van Vivenkapelle, die voor het eerst wordt vermeld in 1355. De vierschare zou naar verluidt gezeteld hebben in de gelijknamige historische hoeve, zie nummer 2/ Sijseelsesteenweg, die is opgenomen als monument binnen het beschermde dorpsgezicht van Vivenkapelle.

De "Hooghe Wech" wordt reeds door Pourbus weergegeven als de straat met de dichtste bebouwing in de ruime omgeving. Circa 1570-1580 wordt in opdracht van het Brugse Spermalieklooster een houten staakmolen opgericht ten noorden van de weg, de zogenaamde "Vivenmolen" of "Van Haeckes Molen"; stort in 1938 in. Verschillende gebouwen in de Vierscharestraat gaan nog steeds terug op hoevesites die weergegeven zijn op 17de- of 18de-eeuws kaartenmateriaal, zie nummers 2, 41 en 47. Verder, gerenoveerde 19de- of 20ste-eeuwse hoeves met witgekalkte bakstenen breedhuizen van één bouwlaag onder pannen zadeldaken, voorbeeld nummers 8, 9 en 20; nummer 29 zogenaamd "De Maelderie", het sterk gerenoveerde 18de-eeuws molenaarshuis tegenover de verdwenen Vivenmolen. Aansluitend bij de lintbebouwing van Sint-Kruis (Brugge), nummers 67-69 en 71-73, twee samenstellen van telkens twee lage begin-20ste-eeuwse breedhuizen in rode baksteenbouw onder pannen zadeldaken, die later met één verdieping werden opgehoogd.