Tussen de Patersstraat en de Arsenaalstraat. Oudste vermelding van 1276 als "Montstrate". Toponiem mogelijk ontleend aan de voormalige herberg waarvan het uithangbord twee dronkaards met wijd opengesperde mond voorstelde; tot voor de Eerste Wereldoorlog staand voor de huidige Paters- én De Monstraat. Zogenaamd, oorspronkelijk het zuidelijk gedeelte van de oude "Montstrate", vroeger ook "Korte Mondstraete" genoemd. Westelijke straatzijde eertijds ingenomen door het gebouwencomplex van de jezuïeten, sinds 1585 onder impuls van Martinus Rijshovius, de eerste bisschop van Ieper, in de stad gevestigd. Vanaf 1606 tot circa 1640: bouw van het ensemble klooster-college-kerk, afgebeeld op de maquette "Ieper" vervaardigd door Tessier de Derville in opdracht van Vauban (1701; Parijs, Hôtel des Invalides), met zuidelijk georiënteerd driebeukig bedehuis voorzien van een barokke gebruikelijke toren aan koorzijde, en zuidgevel met typerende drieledige opstand; het hoge "type"-collegegebouw met vensterregisters vertoont een barok getinte afwerking. 1773: de tijdelijke opheffing van de orde stelde definitief een einde aan het humanioraonderricht en de bloeiende pastorale activiteiten van de jezuïeten te Ieper. 1780: leegstaand jezuïetencomplex aangekocht en tot aan de Franse Revolutie betrokken door de predikheren. Vervolgens verkoop en geleidelijke sloping van de gebouwen; kerktoren tot in 1809 bewaard. Vrijgekomen gronden onder het Hollands bewind benut voor het bouwen van de infanteriekazerne (1817), een bomvrije militaire constructie met vier vleugels gegroepeerd rondom een rechthoekige binnenplaats voorzien van afzomende galerij. Eertijds ook vestigingsplaat, aan de oostelijke straatzijde, van het klooster der ongeschoeide karmelietessen, afkomstig uit Bourges en sinds 1623 te Ieper gevestigd. In 1660 en 1664, respectievelijk bouw van het klooster en de kapel. Na de afschaffing van hun klooster in 1783 door Jozef II, betrokken zij van 1834 tot 1914 het voormalige klooster van Nonnenbossche in de Sint-Jacobsstraat. Leegstaand gebouwencomplex tijdelijk (1787-1798) bewoond door de Zwarte Zusters, waarna verkocht en grotendeels gesloopt.

Wederopbouw grosso modo met behoud van vooroorlogs straattracé, pandenindeling van functies. Licht schuinlopende straat met afzomende linderij ten westen. Aan de oostelijke straatzijde, tussen nummer 29 en 31: de behouden smalle doorsteek van het Maagdenstraatje naar de Oude Konijnstraat. Dominerende woonfunctie: rijbebouwing met kleine en middelgrote burgerwoningen voornamelijk uit de jaren 1920, aan de oostelijke straatzijde. Op de gronden van de vooroorlogse infanteriekazerne werd vanaf 1935 de Rijswachtkazerne gebouwd (nummer 2). Echter nieuwe vestigingsplaats voor school (nummer 11) aan de oostelijke straatzijde ter hoogte van het voormalige klooster der ongeschoeide karmelietessen.

Historiserende wederopbouwarchitectuur. Behoudens een benaderende reconstructie zijnde nummer 35 oorspronkelijk met 17de-eeuwse trapgevel, wellicht geen reminiscenties aan de vooroorlogse gevelwanden.

Basisconcept: breedhuizen van twee à vijf traveeën en twee bouwlagen onder zadel- of mansardedak (mechanische pannen, leien), onder meer in combinatie met een trapgevel bij nummer 35. ook enkele diephuizen: een magazijn met twee aanleunende trapgevels (zonder nummer), nummer 23 met puntgevel op de zuidoostelijke hoek bij de Onze-Lieve-Vrouwstraat, en nummer 27, 29 met trapgevel. Eenheidsprojecten: nummer 3-5, 7-9, 31-33, 37/Lombaardstraat nummer 38.

Bouwmaterialen: baksteen; plint of sokkel doorgaans van arduin, en minder van Atrechtse zandsteen. Soms gebruik van simili- en/of Euvillesteen onder meer voor vensterconstructies en ornamenten. Dateringen door middel van gevelstenen: 1921 (nummer 7), 1923 (nummer 11). Nieuwe bouw in de vorm van kleine appartementsgebouwen (nokrichting loodrecht op de straat): nummer 4, 25. Doorgaans bewaarde bouwaanvragen.

De zogenaamd "wederopbouwstijl" kan als volgt opgesplitst worden:

• Voornamelijk doorgaans eenvoudige eclectische gevels gedomineerd door stijlelementen ontleend aan de lokale renaissancestijl: nummer 2, nummer 3, 5, nummer 7, 9, nummer 11, nummer 21, nummer 31, 33.
• Eén reconstructie naar het vooroorlogse uitzicht: nummer 35.