Landelijke weg met een quasi recht tracé vanaf de grens met Woumen (Diksmuide)/ Jonkershove. Vanaf deze grens tot aan de Klerkenstraat ligt de eigenlijke weg op grondgebied van Klerken, over de Klerkenstraat/ Esenstraat springt de weg naar het noorden en ligt hij op Esen (Diksmuide). Vanaf de Klerkenstraat/ Esenstraat tot aan de Schoorlingstraat (Esen) is de 19de-eeuwse kasseiweg bewaard, dit gedeelte is beschermd als landschap bij M.B. van 28/07/1992. Eerste vermelding van de huidige straatnaam in 1350 voor grondgebied Werken (Kortemark), in 1462 voor Esen. Als dusdanig reeds aangeduid op de Grote Kaart van het Brugse Vrije van Pieter Pourbus (1561-1571).

Het huidige tracé van de Steenstraat gaat terug op een secundaire Romeinse weg of 'diverticulum' van de grote Romeinse weg van Boulogne-sur-Mer naar Keulen. Deze weg loopt vanaf Steenvoorde (Noord-Frankrijk) in noordoostelijke richting verder over Poperinge, Woumen, Houthulst, Esen, Werken en Aartrijke tot Brugge. Aangelegd bij het begin van onze tijdrekening om de ontsluiting van het kustgebied te vergemakkelijken. Op plaatsen waar de Romeinse Steenstraat archeologisch werd vastgesteld, bestond de bedding uit natuursteen, zoals rolkeien, ijzerhoudende zandsteen en veldsteen.

De kasseiweg stijgt vanuit de Handzamevallei (ten oosten van Klerken) naar de kouter van Klerken, met een hoogteverschil van 25 meter. De huidige gekasseide aanleg dateert vermoedelijk uit de 19de eeuw: mogelijk wordt circa 1859 de Steenstraat - ook dit stuk - gekasseid zie gegevens voor de gemeente Werken (Kortemark).

In 1824 vondst van een gulden gedenkpenning van Julius Caesar te Esen (Diksmuide). Verder is er sprake van een niet gedateerde vondst van een Gallo-Romeins muntje.

Tijdens de Eerste Wereldoorlog was het oostelijk deel van de Steenstraat de plaats voor Duitse rustkwartieren, een aantal bunkers werden gebouwd in dit kader (zie Esen, Diksmuide). Op het gehucht "Predikboom" (Klerken (Houthulst), op de grens met Esen) in de nabijheid van de Steenstraat plaatsen de Duitsers een zogenaamd ‘reuzenkanon’, waarmee ze onder meer Duinkerke (Noord-Frankrijk) beschieten (zie Steenstraat zonder nummer).

De Steenstraat wordt gekenmerkt door verspreide hoevebouw uit de wederopbouwperiode (nummer 38) en een aantal kapelletjes, voor het grondgebied Klerken, zie Steenstraat nummer + 38 (bij hoeve nummer 38) en Steenstraat zonder nummer/ Predikboomstraat (bij hoeve Predikboomstraat nummer 25). De hoeves met weilanden ten zuiden van de beschermde Steenstraat behoren tot grondgebied Klerken, deze ten noorden ervan tot Esen (Diksmuide).