Drukke en lange verbindingsweg beginnend bij de Sint-Lenardsstraat en eindigend bij de Dudzeelse Steenweg op het grondgebied Damme, vandaar de naam Damse Steenweg.

Geasfalteerde straat met licht gebogen straattracé. Oorspronkelijk tracé met bocht ter hoogte van de Oostkerkestraat. Straat staat weergegeven op de Kaart van het Brugse Vrije van Pieter Pourbus gekopieerd door Pieter Claeissens (1571) met weergave van het zogenaamd "Schottenhof". Op de kaart van Ferraris (1770-1778) weergegeven als een kronkelende straat afgezoomd met bomen, schaars bebouwd met enkele hoeves zoals het zogenaamde "Schottenhof" (zie Damse Steenweg nummer 32) en de hoeve zogenaamd "Ashoop" (zie Damse Steenweg nummers 2-10). Huidig tracé dateert van 1896 na het rechttrekken van de straat en het aanleggen van een nieuw stuk weg beginnend bij de Zwiersweg. Vanaf bocht afgezoomd met populieren. Locatie van de gemeentelijke jongensschool van 1829 tot de jaren 1970, in 1978 vervangen door de huidige gemeenteschool.

Begin van straat wordt ingenomen door enerzijds aaneengesloten bebouwing circa 1900 tot stand gekomen en anderzijds vrijstaande woonhuizen uit de jaren 1920-1930. Juist buiten de dorpskern aanwezigheid van de hoeve zogenaamd "Schottenhof" (Damse Steenweg nummer 32) daterend uit de 17de eeuw met een typische opper- en neerhofstructuur. Voorbij het zogenaamde "Schottenhof" aanwezigheid van landelijke architectuur uit verschillende periodes.