Belangrijke verkeersader die loopt van de ring ter hoogte van Fort Lapin naar Dudzele, over het grondgebied van de Sint-Jozefsparochie en Koolkerke. Naamgeving oorspronkelijk "Kalsijde van Dudzele" of "Dudzeelschen heerweg". In gebruik als verbindingsweg tussen Brugge en Dudzele, vandaar de naam Dudzeelse Steenweg. Huidige naam dateert van 1899, na de inlijving van een gedeelte van Koolkerke bij het grondgebied van de stad Brugge. De Dudzeelse Steenweg kan vermoedelijk gezien worden als een relict van een schaapsdriftweg lopende vanuit het veilige en droge Brugge naar het nog te cultiveren schorrengebied. Circa 1354 ter hoogte van de Koolkerkse Wegel aanwezigheid van het zogenaamde "Ziekeliedenhuis". Tussen 1889 en 1956 aanwezigheid van de tramlijn Brugge-Knokke, lijn Brugge-Sluis-Heist met vertrekpunt aan het vroegere spoorwegstation op 't Zand (Brugge). Circa 1900 ook aanwezigheid van een groot aantal herbergen zie de herberg zogenaamd "Burgerswelzijn", "Maldegem", de "Lelie" en "Hapertje".

Begin van straat wordt getypeerd door landelijk karakter met overwegend hoeves, boerenarbeiderswoningen en een landhuis. Vanaf nummer 491 dichter bebouwd met woonhuizen, overwegend vrijstaande woningen met villa-allures. Meer naar het dorpscentrum aaneengesloten bebouwing overwegend bestaande uit vrij bescheiden woningen, sommige opgevat als eenheidsbebouwing.