Uitloper van de Markt, die al in 1443 in de archieven voorkomt. In het ancien régime begon de Oudestraat reeds in het noordwesten, vanaf het eigenlijke marktplein. Enkele huizen van de huidige Kloosterstraat behoorden vroeger tot de Oudestraat (zuid)., waarschijnlijk omdat ze lagen tegenover het hoekhuis met hof van de Markt, dat toen behoorde tot de Oudestraat. Bovendien liep de Oudestraat slechts tot aan de Vest. Er woonden in de 18de eeuw 29 gezinnen, doorgaans van stielmannen, waarvan er 16 behoorden tot de huidige Oudestraat binnen de vest. Eertijds lag hier aan de zuidoostkant de voormalige brouwerij De Noordstar van K. Van Oostveld-Van Duffel. Op de Ferrariskaart (1771-77) en in de Atlas van de Buurtwegen (1845) is de bebouwing er reeds quasi aaneengesloten. In laatstgenoemde atlas is mogelijk een stadspomp aangeduid. Heden bebouwing uit de tweede helft van de 19de eeuw en begin 20ste eeuw (sporadisch met oudere kern), aangevuld met latere panden.