De hoeve kende een bewogen geschiedenis en volgens de overlevering zou in de 12de eeuw zijn opgericht door de Tempeliers. In 1523 wordt de hoeve voor het eerste vermeld.

Tijdens tuinwerkzaamheden werden meerdere funderingen in natuur- en baksteen aangetroffen aansluitend op de toevalsvondst https://id.erfgoed.net/waarnemingen/1054. In beide kamers die herkenbaar waren, waarvan minstens één zeker tot een kelder behoorde met tongewelf, lag op de bodem een bakstenen vloer die op meerdere plaatsen vernield was. Er werden bakstenen van verschillende grootte gebruikt en soms met mortel gemetseld. Enkele muurfunderingen waren opgebouwd met als bindmiddel leem. Al de natuurstenen muren waren op elkaar gestapeld. Beide kamers behoren waarschijnlijk tot een oudere bouwfase van de hoeve.

In de vulling van beide kamers werd aardewerk aangetroffen dat door een student van de KULeuven zal bestudeerd worden.

Het toponymie van Kiekenbos kent verscheidene afleidingen: Cugkenbosschs, Cuckebosch, Kiekenbosch,… De naam is in eerste instantie geen verwijzing naar een bos dat hier zou gevestigd zijn. Het wordt in de vroegste bronnen gebruikt als familienaam. Deze familienaam wordt voor het eerst vermeld in Sint-Pieters-Rode in 1226 onder de naam van Joannes de Kukenbosh. Tevens in Leuven leefde in de 14de eeuw Jan van Cukenboch. Enkele eeuwen later duikt de naam ook op in Tielt. In 1523 wordt de naam Peeter van Cugkenbossche vermeldt, alsook in 1613 Oriaen van Cuekenbosch, in 1613 Lijsbeth van Cugkenbosch en in 1623 wordt een weduwe Cukenbosch vermeld.

Naar de plaatsnaam Kiekenbos wordt voor het eerst verwezen in 1523 “inde pyssen hoeue opt cugenbosch”. Deze naam verwees naar een aantal velden die grenzen aan de Kiekenbosstraat te Tielt-Winge. Eveneens kreeg het pachthof dat zich hier bevindt deze naam. De verwijzing naar deze hoeve werd voor het eerst vermeld in 1523: “inde hoeue van cugkenbossch”. Alsook werden afleidingen van deze naam aan deze hoeve toegekend omstreeks 1657, 1777, 1822, 1843 en 1870 waarna het in 2001, de huidige naam Kiekenboshoeve kreeg.

De hoeve zou, volgens overleveringen, in de 12de eeuw opgericht zijn door de Tempeliers. Het goed heeft toebehoord aan het College du Bay, een instelling van de Leuvense Universiteit. In 1914 werd de hoeve opgeblazen door het Belgische leger.

Bij het verwijderen van de wortels van een boom in 2020 werd een muurrestant ontdekt.