De locatie bevindt zich in het Ezelstraatkwartier en behoort tot de het historische stadscentrum van Brugge. De Hugo Losschaertstraat wordt voor het eerst vermeld in de stadsrekeningen als 'Hughes Losschenstrate' (1305) en 's heer Hugo Losschaertstrate' (1310). Dit is zeer kort na de aanleg van de tweede omwalling. De betreffende persoon moet hier ofwel gewoond hebben, ofwel eigendommen gehad hebben. 'Losch' betekent in het middelnederlands loens of scheel. Deze persoon zal waarschijnlijk opvallend scheel gekeken hebben; dit is mettertijd tot een familienaam geëvolueerd. Op de kaart van Marcus Gerards (1562) staat in de bewuste straat een weinig talrijke, verspreide bebouwing met ommuurde achtererven. Op jongere, 18de-eeuwse kaarten, zoals bijvoorbeeld de kaart van Sanderus (1732) en het anonieme 'Plan de Bruges' (1745), is de situatie min of meer ongewijzigd: het projectgebied is onbebouwd en er zijn slechts een beperkt aantal woonhuizen in het betrokken bouwblok. Vanaf de 19de eeuw zijn kadasterkaarten voorhanden. De oudste, het zogenaamde 'primitief kadaster' uit 1811 toont nog steeds een onbebouwd perceel. Op de kaart staat een aantekening, 'jardin de l__'. Hoewel het laatste woord niet leesbaar is, wijst het woord 'jardin' wel ondubbelzinnig op het gebruik. Ook op de Popp-kaart uit 1854 wordt nog geen bebouwing afgebeeld. Wel wordt er gewag gemaakt van 'Caserne dite des Apostolines'. In deze periode wordt het aanpalende Theresianenklooster omgevormd tot militair hospitaal. Opvallend op deze kaart is verder de aanwezigheid van een gracht op de grens van twee percelen. Op eerdere en latere kaarten wordt deze niet afgebeeld? In het begin van de 20ste eeuw wordt opnieuw een cartografisch document opgemaakt. Het 'algemeen stadsplan Stad Brugge, dienst der werken', uitgegeven onder leiding van Salmon tussen 1904 en 1907, geeft nog steeds een onbebouwd perceel weer. In de omgeving van het projectgebied wordt er wel volop gebouwd, met onder meer de aanleg van de Rijksnormaalschool (ten oosten, vanaf 1879), de Anglicaanse kerk en de transformatie van het militaire hospitaal tot een volwaardige legerkazerne (ten westen). Gedurende de bezetting van Brugge tijdens de eerste wereldoorlog houden de Duitsers hun krijgsgevangenen in deze kazerne vast. Het projectterrein blijft volgens kaartdata onbebouwd tot 1924-25. Dan is de toenmalige 'blok gebroeders Evrard', één van de vleugels van de majoor Weylerkazerne bijgebouwd. In de kazerne was het regiment van de 4de Linie gehuisvest. De contouren van deze kazerne zijn duidelijk weergegeven op de stadsplattegrond van Bocxstael (1953). In 1965 werd de kazerne officieel opgeheven. In de daaropvolgende jaren vonden de provinciale diensten hier tijdelijk onderdak. Na de nodige verbouwingswerken in het begin van de jaren 1970 wordt het gemeenschapsonderwijs (Middenschool) op deze locatie georganiseerd. (overgenomen uit het rapport: C. K.: Roelens:2016ab)

In 2013 voerde Raakvlak een beperkt archeologisch proefonderzoek met ingreep in de bodem uit naar aanleiding van de geplande realisatie van een ondergrondse parking. Het onderzoek bestond uit 1 kleine sleuf en 5 proefputten. Onder de verharding van de speelplaats en de daarvoor aangevoerde lagen stabilisé bevindt zich vanaf een diepte van 55cm onder de verharding een ophogingspakket of afvallaag bestaande uit vettig (donker)grijs zand met een vrij organische component. Op basis van de vrij grote hoeveelheid aardewerk en enkele metaaldetectievondsten die hierin werd teruggevonden kan dit pakket gedateerd worden in de late middeleeuwen, meer bepaald tussen 1350 en 1550. Gelet op de eerder ruime accumulatieperiode wordt deze laag geïnterpreteerd door Raakvlak als een geleidelijke ophogingslaag en niet als een eenmalige dump. De ophogingslaag is ontstaan in stedelijke context, maar in onbebouwd gebied, een tuinderij of achtergebied. Slechts in één werkput kon zeer lokaal de quartaire laag (moederbodem) bereikt worden op een diepte van 1,95m ten opzichte van de verharding (ongeveer 4,15 m TAW). Het Pleistoceen zand werd aangesneden, onmiddellijk onder het laatmiddeleeuwse ophogingspakket. Door de hoge grondwaterstand is er bij dit vooronderzoek niet onder de middeleeuwse ophogingslaag gekeken, waardoor er ook geen sporen zijn aangetroffen die ouder zijn dan deze ophogingslaag.