Het lijkt erop te wijzen dat het areaal in eerste instantie in de late middeleeuwen werd aangewend voor het winnen van zand en vervolgens enige tijd in gebruik was als akkerland.
In diezelfde fase, of kort daarna, werd een eerste constructie (diephuis?) haaks gericht op de Hoogstraat opgericht opgetrokken in Doornikse kalksteen.

De Hoogstraat is één van de belangrijkste middeleeuwse straten van Oudenaarde en werd al voor het eerst vermeld in de 13de eeuw.
Nog later, in de loop van de 17de of 18de eeuw, kwamen in de plaats bakstenen constructies opnieuw haaks gericht op de Hoogstraat en kunnen mogelijk in verband gebracht worden met de achterliggende bijgebouwen behorende tot de in het 17de-eeuws landboek vermelde woningen “De
Vijf Hellems” en “Het Cruysken”.
Wellicht werden deze bijgebouwen en de in het 17de-eeuwse landboek vermelde panden langs de Hoogstraat later in de 19de eeuw afgebroken en/of vervangen door de huidige panden. Nog later verdwenen de achterliggende bijgebouwen om plaats te ruimen voor de inplanting van de Sint-Bernardusschool.