Bijna rechte, landelijke verbindingsweg tussen de Loppemsestraat en de Kezelbergstraat. De naam verwijst wellicht naar de familie Vanhollebeke, al in de tweede helft van de 18de eeuw bewoners van de hoeve het "Slaghof" (nu nummers 5-6). Pastoor Ronse maakt melding van schermutselingen in 1793 tussen de dorpelingen en de Franse overheerser als "Het slagveld of de verwoeste hofstede van Jan Vanhollebeke, digt bij de plaetse, naer de Pleyne voortgaande heet momenteel nog het Slaghof".

De straat behoort tot het historisch stratenpatroon van de gemeente. In de ommeloper van 1674 staat de Hollebekestraat bekend als de "Wellewaert straete" of "Willewaertstraete". Staat op een kadastrale kaart (1808-1810) uit de Napoleontische periode weergegeven als voetweg of secundaire weg. Op de Atlas der Buurtwegen (1844) weergegeven als Chemin n° 16, "Hollebekestraat. Chemin de celui dit Pleynestraet à celui dit Kezelbergstraat, par la vieille ferme". Volgens De Flou komt de naam "Hollebeke-straet" voor het eerst voor in de Atlas.

De landweg wordt tijdens de Eerste Wereldoorlog op een kaart van de Duitse bezetter aangeduid als "Sandweg Snelleghem".

Op de Ferrariskaart (1770-1778) is de straat afgezoomd met hagen, de bebouwing bestaat uit twee hoeves (nummer 2 en nummer 5-6). Op de Vandermaelenkaart (circa 1850) is nummer 5-6 als "Vieille ferme" aangeduid. Tot op heden schaarse, landelijke bewoning. Het halfvrijstaande, eenvoudige dubbelhuis nummer 9 dateert volgens kadastergegevens van circa 1931.