De straat vormt gedeeltelijk de grens tussen de parochies Sint-Kruis en Sint-Katarina (zie Assebroek). De oude benaming Paalbos refereert aan een bos gelegen aan de grenspalen, tussen beide parochies.
Was een deel van de oude weg naar Sijseele met verloop vanaf de Veltemweg (de vroegere Antwerpse Heerweg, zie Maalse Steenweg en Veltemweg), langs de huidige Boomkwekersstraat, Paalbos, tussen de Warande van Male en het domein Rijkevelde naar de kerk van Sijsele (nu deels verharde bosweg in het verlengde van de Lorreinendreef in Assebroek). In de 17de eeuw geraakt de weg gedeeltelijk in onbruik en overwoekerd, maar wordt circa 1748 opnieuw berijdbaar gemaakt. Dan wordt op de kruising van de Syselestrate of Holeweg met de Looweideweg (die leidt naar de loweiden op Oedelem) een grenspaal (zie Rijkevelde) gezet om de grenzen van de vier parochies Sint-Kruis, Sint-Katarina, Assebroek en Oedelem aan te duiden. Op een kaart van 1775, met de eigendommen van de Brugse kartuizers in Assebroek en Sint-Kruis, staat de weg aangeduid als "Sijseel Straete" en vanaf de Vossensteert beschreven als "half en half verlaeten straete". Op de Poppkaart (1842) is de weg gedegradeerd tot een doodlopende landweg.
Heden is het een licht bochtige weg van Vossensteert naar Ter Lo, vanaf daar overgaand in een fiets- en wandelpad lopend door een bosje (ook Paalbos genoemd) en eindigend bij de Engelendalelaan. Het bosje, palend aan de westkant ligt op Assebroeks grondgebied, vlak bij het natuurreservaat de Gemeneweidebeek (zie Assebroek). Aan de oostkant residentiële bewoning met huizen uit de tweede helft van de 20ste eeuw, horend bij de verkaveling van de wijk Ter Lo.
- Rijksarchief Brugge, Verzameling kaarten en plannen, nummer 118.
- CAFMEYER M., Het Grafelijk Domein van Male, in Handelingen van het Genootschap voor Geschiedenis te Brugge, 1970, p. 135.
- CAFMEYER M., Sint-Kruis, oud en nieuw, 1970, p. 25.
- SCHOUTEET A., De straatnamen van Brugge. Oorsprong en betekenis, 1977, p. 159.