Van de Dorpsstraat naar de Spoorwegstraat. De straatnaam verwijst naar het tot de jaren 1970 bestaande kasteel "Leyssele". De straat is overigens een deel van de weg die in een document van 1364 "den weghe die van de kerke te Lensele waert gaet" wordt genoemd. Schouteet meldt dat het gehucht Leisele, waaraan het kasteel zijn naam dankt, al sedert de 11de eeuw is bekend. Het tracé van de straat is aldus één van de oudste van de gemeente en wordt op de kaart van Ferraris (1770-1778) afgebeeld als een met bomen omzoomde weg.
De huidige basisbebouwing is vrij eenvoudig en banaal en dateert voornamelijk uit de jaren 1930-1950-1990. Opvallend voorkomen naar het straateinde toe, van enkele aaneengesloten (koppel)woningen uit de jaren 1930 met typisch gebruik van een parement van oranje baksteen, in combinatie met gele baksteen voor dagkanten, muurdammen of een soort hoekkettingen (nummers 14-16, nummers 126-128, nummers 130-132, nummers 134-136, nummers 138-140). Aan de overzijde van de straat, minder uitgewerkte varianten (nummers 37-39, nummers 41-43, nummers 75-77).
SCHOUTEET A. 1977: De straatnamen van Brugge. Oorsprong en betekenis, p. 130.
Bron: VANWALLEGHEM A. & VAN VLAENDEREN P. met medewerking van GILTÉ S. & DENDOOVEN K. 2005: Inventaris van het bouwkundig erfgoed, Provincie West-Vlaanderen, Gemeente Brugge, Deelgemeente Sint-Michiels, Bouwen door de eeuwen heen in Vlaanderen WVL22, onuitgegeven werkdocumenten. Auteurs: Vanwalleghem, Aagje; Van Vlaenderen, Patricia Datum: De tekst wordt ter beschikking gesteld door: Agentschap Onroerend Erfgoed (AOE)