Het indrukwekkende kasteel Rey is een zeldzaam goed bewaard voorbeeld van een rijkelijk landhuis of kasteel uit het midden van de 19de-eeuw, gebouwd in 1852-1853 in opdracht van Henri-Joseph Rey (1795-1870), welvarend textielindustrieel en oprichter van een internationaal vermaarde, grote mechanische tafellinnenweverij in Ruisbroek.
De geschiedenis van het kasteeldomein is tevens verbonden met de adellijke familie Arenberg, een roemrijk prinselijk geslacht in het Europa van het ancien régime. De historische band gaat terug tot 1717, wanneer de Soevereine Raad van Brabant besliste om Drogenbos toe te wijzen aan Marie-Henriette del Caretto y Grana, hertogin douairière van Arenberg, weduwe van hertog Filip Karel Frans van Arenberg. Al vlug liet de hertogin douairière er omstreeks 1720 een groots buitenverblijf bouwen op de rechteroever van de Zenne. Reeds in 1744 lieten de erfgenamen Arenberg dit kasteel volledig afbreken en de restanten overbrengen naar een familiegoed in Edingen. De laatst heer van Drogenbos Pierre d’Alcantara, Charles Marie, prins van Arenberg verkocht het goed aan industrieel Rey, die het kasteeldomein sterk uitbreidde door aankoop van gronden. Bij erfenis in 1870 kwam het goed in handen van de dochter Flore Calmeyn-Rey, waardoor vier generaties Calmeyn elkaar zullen opvolgen als eigenaar van het domein.
De beide portiersloges aan de hoofdingang langs de Grote Baan zouden volgens de literatuur nog de overblijfselen zijn van het 18de-eeuwse kasteeldomein. In 1958 werd het middeleeuwse ‘oude kasteel’, in gebruik als kasteelhoeve, afgescheiden van het domein en verkocht. Het werd bestemd als gemeentehuis.

in casu architectuurhistorische waarde: Het imposante kasteel is een nog zeldzaam goed bewaard ontwerp van de gerenommeerde architect Jean–Pierre Cluysenaar (1811-1880), die met zijn palmares aan realisaties een plaats verdient tussen de belangrijke 19de-eeuwse Brusselse architecten. Naast de antieke vormen en het gebruik van Belgische materialen maakte Cluysenaar ook gebruik van de technische innovaties, zoals het inpassen van ijzeren balken in plafonds, vloeren en in de keldergewelven.
De huidige gevelopbouw, het uitzicht en de ruimte-indeling naar Italiaanse stijl van het kasteel Rey beantwoorden nog steeds aan het oorspronkelijke concept en plan van 1852-1853, zoals het werd opgenomen in 1859 in de publicatie van de architect ‘Maisons de campagne, châteaux, fermes, maisons de jardinier, garde-chasse et d'ouvriers, etc.... exécutes en Belgique par Jean-Pierre Cluysenaar.’
De aanvankelijk U-vormige bouw van het kasteel werd geregistreerd op het kadaster in 1856 en werd naar oorspronkelijk plan voltooid in 1877 met de toevoeging van de arcade aan de binnengevels en een voorhof aan de zuidzijde.
Het neoclassicistisch kasteel in Italiaanse stijl wordt gekenmerkt door een symmetrische plattegrond gevormd door vleugels rondom een centraal atrium. De verspringende volumes en de wisselende bouwhoogten, met sterk accent op de torenvormige constructie van vier bouwlagen geven het gebouw een complex en composiet uitzicht. De sterk opvallende bogengalerij aan de voorgevel, de omlopende rondbooggalerijen op Toscaanse zuilen rond een centraal atrium, de terrassen op de tweede bouwlaag, de mezzanino, de brede natuurstenen buitentrap naar de verdiepingen, het verwerken van nissen en het gebruik van Louvre-luiken en decoratieve elementen, zoals klassieke beelden en monumentale siervazen, kenmerken de Italiaanse allure van het kasteel.
Aan de oostzijde van het kasteel zijn op het niveau van het souterrain imitatierotspartijen aangebracht op een esthetische wijze, waardoor het kasteel de indruk geeft gebouwd te zijn op een rotsachtige formatie in het landschap.
De artistieke waarde van het kasteel ligt in de verzorgde realisatie van het bouwconcept en in de logisch opgebouwde ruimte-indeling van de voorname kamers in enfilade, zoals de biljartkamer, het fumoir, de bibliotheek, de diverse salons en de eetkamer. De bewaarde interieurelementen en interieuraankleding getuigen van ambachtelijk vakmanschap en artistieke smaak, zoals de decoratieve marmeren schouwen, parketvloeren, pleisterwerk van plafonds en lijstwerk, eikenhouten deuren en ramen, lambriseringen, wandbespanning en wandbehang.
De esthetische waarde van het park ligt in de creatie van een opvallende zichtas vanuit het toegangshekken tussen de portiersgebouwtjes naar het op een verhevenheid gelegen kasteel met ruim voorliggend grasperk of groene weide en omzoomd met bomen.

Het kasteel Rey is een illustratief voorbeeld van een midden 19de-eeuwse kasteel, opgericht, in de groene rand van een stad, door nieuw opkomende adellijke families of hoge burgerij, en die zich vooral vestigden in de nabijheid van het zich snel ontwikkelende Brussel als nieuwe hoofdstad van het jonge Koninkrijk België. De architectuur en inrichting van het kasteel Rey straalt de welstellende leef- en wooncultuur uit van de toenmalige burgerij, rijk geworden door de snelle economische groei ten gevolge van de industrialisatie in de 19de eeuw.
Het kasteelpark is waardevol vanwege zijn open ruimtelijke en landschappelijke kwaliteit. De stedenbouwkundige waarde van het park wordt gevormd als sterk beeldbepalende groenstructuur binnen de verstedelijkte omgeving ten zuidwesten van de gemeente Drogenbos.