Oprichting van een broederschap van Sint-Jacob van Compostella in de Eindries eind 13de eeuw. Begin 16de eeuw zeker in Einestraat gevestigd met vermelding van hospitaal en kapel. In 1513 kwam ernaast het lokaal van de Sint-Michielsnering, opgericht als rustoord door de eerste medebroeders van de gilde der kruideniers. Gebouwen in 1670 door de stad geschonken aan de zwartzusters van Oudenaarde die hun klooster in de Wijngaardstraat (gesticht in 1295) moesten ontruimen om plaats te maken voor de verdediginswerken van Vauban. In 1672 verbouwing van de bestaande gebouwen en aankoop van het achterin gelegen zogenaamd "oud clooster of Tempeliershuys", ook zogenaamd "den temple" hier gesticht in 1188. Wijding van een nieuwe kapel onder patronaat van Sint-Augustinus op 28.08.1673 door Nicolas, bisschop van Ierland. Verdere verbouwingen en verfraaiingen in 1767, 1778 en 1779 onder meer vernieuwing van de toren en het interieur. Opheffing van het klooster in 1796 en vroegere Sint-Jacobsgodshuis deels gesloopt. Achtereenvolgens gebruikt als vrijmetselaarsloge ("l'Aurore") in 1811 en als school van de Dames van het christelijk onderwijs van Doornzele in de periode 1816-1822 en 1828 en 1845. Sinds de stichting van een Karmel in Oudenaarde vanuit Ieper onder bisschop Delebecque op 8 mei 1846 ingericht als slotklooster van de karmelietessenorde, toegewijd aan Onze-Lieve-Vrouw, hulp der Christenen en aan de Heilige Engelen.

Huidige kapel aan de straat grotendeels aangepast in neogotische stijl vanaf 1860 onder impuls en begeleiding van architect Jean-Baptiste Bethune en met de financiële steun van de familie de Hemptinne, ingewijd in 1872.

Straatgevel van twee bepleisterde traveeën, vijf witgeschilderde kapeltraveeën en één lagere, later toegevoegde travee en twee bouwlagen onder steil zadeldak (leien, nok parallel met de straat), in kern teruggaand tot 1673, in plaats van zogenaamd "Sint-Jacobscapelle".

Kapelgevel met van links naar recht twee rechthoekige vensters ingeschreven in sporen van een korfboogvormige koetspoort, rechthoekige toegangsdeur en sporen van een zandstenen korfboogdeurtje, voorts blinde benedenverdieping. Bovenverdieping met twee blinde traveeën en vijf nieuwe spitsboogvensters in zandstenen omlijsting met hoekblokken en neogotische tweeledige tracering met ingeschreven driepas. Aflijnende geprofileerde daklijst. Links zijaandak met vlechtingen.

Interieur. Eenbeukige kapel van vijf traveeën onder neogotisch houten spitstongewelf met gepolychromeerde ribben op consooltjes; uitgewerkte sleutels en trekstangen. Oorspronkelijke polychrome muurschilderingen van 1867 met figuratieve voorstellingen van Jean-Baptiste Bethune, uitgevoerd door Adrien Bressers, verwijderd in de jaren 1970 onder leiding van architect Martens.

Mobilair. Oorspronkelijk altaar door gebroeders Blanchaert, van 1865 (verdwenen); deels bewaard tabernakel door L. Blanchaert, van 1860, in linker zijmuur. Behouden neogotische glasramen. Gedecapeerde heiligenbeelden, van het vroegere retabel, van 1871, door gebroeders Blanchaert bewaard in de spreekzaal.

Achterin gelegen kloostergebouwen ingeplant omheen een langwerpige binnentuin met twee lange, haakse verankerde en beschilderde bakstenen vleugels en hoofdgebouw (nok parallel aan de straat) achteraan, aan de binnentuinzijde met aanleunende kloostergangen van circa 1670 bij de inrichting als zwartzusterklooster. Westvleugel met oude kern van 1513, zie jaarsteentje "anno 1513" in puntgevel met vlechtingen, zie stichtingsdatum van het Sint-Michielshospitaal. Kapel en oostvleugel overwegend daterend uit de tweede helft van de 17de eeuw met aanpassingen in de 18de eeuw en het derde kwart van de 19de eeuw. Noordelijke hoofdvleugel met mogelijk zeer oude kern van vijf + drie traveeën en twee bouwlagen onder zadeldak met achthoekige houten dakruiter met galmgaten en kalotvormig zinken dak, vernieuwd in 1778-79. Verankerde geschilderde bakstenen achtergevel, uitziend op tuin, met rechthoekige deur in eerste en vijfde travee en hoge vensters met sponning aan linker vensters; kleine roedeverdeling in de benedenvensters. Oostelijke dwarsvleugel met twee tuitvormige dakkapellen; verlaagde rechthoekige vensters. Westelijke dwarsvleugel van elf traveeën waarvan vier rechtse traveeën met spitsboogvensters voor zusterkoor.

Interieur. Beneden omlopende pandgangen met gedrukte tongewelven en rechthoekige vensters uitziend op de binnentuin, bovenverdieping met gangen en afzonderlijke cellen afgesloten door houten deuren met koperen naamplaatjes met beschermheilige en jaartallen uit de jaren 1860. Verschillende oude grafzerken van de zwartzusters uit de kapel gegroepeerd in de zuidelijke pandgang. Noordvleugel met centrale gang en refter met 18de-eeuws stucplafond, behouden laatgotische schouw in de huidige wasplaats rechts en gewelfde kelders met 17de-eeuwse kruisgewelven met centraal IHS- motief onder linkertravee. Calvarie van 1870 (vernieuwd beeld) in binnentuin.