Straat met een recht tracé vanaf het Werkenplein tot op grondgebied Vladslo (Diksmuide). Verbindt de dorpskom van Werken met die van Vladslo (Diksmuide), over de Steenstraat verbindt de weg ook de gehuchten "Kruisstraat" (op de kruising van Steenstraat en Vladslostraat) en "Vierschaar". De benaming "vladslo strate" is reeds bekend in 1542, op het primitief kadasterplan (circa 1827) en op de Atlas der Buurtwegen (circa 1845) omschreven als "vladsloo straat" en "vladsloo-straet". Op het primitief kadasterplan (circa 1827) draagt ook de huidige Oude Vladslostraat die naam. Een andere straatnaam is "(Noord)hilstraat": eerste vermelding van "jeghenoode (gehucht) gheheeten ten Noord hille" in 1418, eerste vermelding van de "Noordhille strate" in 1504. In 1891 wordt de weg gekasseid. Het doortrekken van het rechte tracé vanaf het kruispunt (huidige) Oude Vladslostraat/ Bovekerkemolenstraat tot op grondgebied Vladslo (Diksmuide) dateert uit de tweede helft van de 19de eeuw: de verlenging van dit tracé is nog niet aangegeven op de kaart van het Militair Cartografisch Instituut van 1861, wel op de in 1883 herziene kaart. Het gehucht "Vierschaar" ontleent zijn naam aan de vierschaar of gerechtsplaats van de kastelein van Diksmuide.

Tussen de gehuchten "Kruisstraat" en "Vierschaar" staat tot 1935 "Bussches molen", de oudst gekende molen van Werken. De molen is aangeduid op de Grote Kaart van het Brugse Vrije door Pieter Pourbus (1561-1571), gekopieerd door Pieter Claeissens (1601). In 1578 wordt de molen vernield door de Geuzen en vermoedelijk pas omstreeks 1665 heropgebouwd. Deze houten staakmolen op molenwal (voorzien van kelder) is aangeduid op de Ferrariskaart (1770-1778). Tot aan de Franse Revolutie is de molen in het bezit van de paltzgraaf von Flyn. De molen wordt aangeslagen door de Franse bezetter en verkocht aan de molenaarsfamilie Van Biervliet. In het verloop van de 19de eeuw werd de familie Vandenbussche eigenaar van de molen. De Duitse poging om de molen in brand te steken, bij hun intocht bij het begin van de Eerste Wereldoorlog, mislukt. Na de oorlog wordt de schade aan de molen hersteld, maar in 1935 wordt hij gesloopt omwille van nieuwe herstellingskosten. De molen wordt vervangen door een mechanische maalderij.
Circa 1876 wordt op de zuidelijke hoek van de Vladslostraat met de Steenstraat een tweede houten graanwindmolen gebouwd, de zogenaamde "Kruisstraatmolen". Circa 1880 wordt de molen enkele meters verplaatst naar de huidige locatie. Hij wordt vernietigd tijdens het eindoffensief van 1918. In 1921 wordt de molen herbouwd met de molenkast van de "Sneppemolen" (Torhout) (zie * Vladslostraat zonder nummer, op achtererf van nummer 21).

Vanaf 1287 wordt op een domein van acht hectare begrensd door de Steenstraat, de Hilstraat (huidige Vladslostraat) en de Colvebeek een Clarissenabdij gebouwd in opdracht van Isabella van Luxemburg (1247-1298), de echtgenote van de graaf van Vlaanderen Gwijde van Dampierre (circa 1226 - Compiègne, 7 maart 1305). Enkele jaren later verhuizen de clarissen op initiatief van dezelfde Isabella naar Petegem bij Oudenaarde. In 1295 wordt de abdijsite verkocht aan de cisterciënzerinnen van de abdij van Hemelsdale in Zillebeke (Ieper). Zo komt de Werkense benaming "Abdij Hemelsdale" tot stand. Op het abdijterrein bevinden zich een eenbeukige romaanse abdijkerk en andere gebouwen los van elkaar opgesteld rondom het binnenplein geschikt, onder meer ook een brouwerij en stallingen. Het domein is omgeven door een gracht en aan de dorpszijde door een muur. Tussen de Vladslostraat (ten oosten ervan), de Steenstraat en de Hogestraat bevindt zich de abdijhoeve. De site is aangeduid op de Grote Kaart van het Brugse vrije door Pieter Pourbus (1561-1571), gekopieerd door Pieter Claeissens (1601) (zie kaarten na de historische inleiding). Door de godsdiensttroebelen eind 16de eeuw verhuist de abdij naar de refuge in Brugge. In 1578 vernietigen de Geuzen de abdij en de parochiekerk van Werken. In de 17de eeuw wordt de kloosterruïne gebruikt als steengroeve. Zo verdwijnt de abdij, de gronden worden door de zusters verhuurd aan landbouwers. De zusters keren niet terug naar Werken. In 1827 krijgen de laatste zusters toestemming om de abdij te Brugge op te heffen. In 1986 en 2004-2005 vinden op het abdijterrein - vlakbij het Archeologisch Site-Museum - opgravingen plaats. Hierbij worden de funderingen van enkele kleinere nutsgebouwen blootgelegd, met name een weefkeldertje en een keukeninrichting met haardvloer, en een gedeelte van de pandgang. Men vindt vloertegels uit de 13de en 14de eeuw, en aardewerk uit de 15de en 16de eeuw. Tevens ontdekt men twee graven en afvalputten.

Het eerste deel van de straat wordt gekenmerkt door een aaneengesloten bebouwing van woningen uit de eerste helft van de 20ste eeuw en door de zogenaamde "Kruisstraatmolen" (zie * Vladslostraat zonder nummer, op achtererf van nummer 21). Over de Steenstraat meer vrijstaande woningen aan de westzijde en een fabrieksgebouw aan de oostzijde (zie Vladslostraat zonder nummer rechts van nummer 36A ). Vanaf de Praatbeek overgang naar landelijk gebied met verspreide hoevebouw.