Lange, kronkelende, landelijke weg die vertrekt vanaf de Berkenhagestraat en in zuidelijke richting op het grondgebied Veldegem aansluit op de Torhoutsesteenweg. De weg heeft een oostelijke afsplitsing tot aan de Brugsestraat. De straat kruist de Moubeek, die de grens met Veldegem vormt. Hollevoorde is een oud toponiem dat verwijst naar een doorwaadbare plaats of voorde over de Moubeek. Hollevoordestraat komt voor het eerst voor in de ommeloper van 1674.

De straat behoort tot het historisch stratenpatroon van de gemeente en staat afgebeeld op de Grote Kaart van het Brugse Vrije door Pieter Pourbus (1571) gekopieerd door Pieter Claeissens (1601), met ten westen van de weg een grote omwalde hoevesite, ter hoogte van nummer 3, 5 of 7. Op een kadastrale kaart (1808-1810) aangeduid als "vieux chemin de zedelghem à thourout".

Op de Atlas der Buurtwegen (1844) volgt de huidige Hollevoordestraat een deel van het noordelijke tracé van Chemin n° 13, "Veld ou Hollevoordestraat. Ouden Yperweg. Chemin de Zedelghem au hameau dit den Strooypit". Deze weg loopt op de Atlas vanaf de Torhoutsesteenweg verder door tot aan de grens met Torhout bij het gehucht "Den Strooiput". De huidige Langenhoekstraat, en gedeelten van de Boudewijn Hapkenstraat en Rembertstraat, in de zuidhoek van Veldegem, volgen het zuidelijke deel van deze "Ouden Yperweg". De oostelijke afsplitsing hoort op de Atlas, vóór de aanleg van de Brugsestraat (1854), bij Chemin n° 12, "Lijstersstraet. Chemin de la ferme Adriaen, Pierre, au chemin dit Kruyshillestraet".

Op de Ferrariskaart (1770-1778) afgezoomd met bomen en afgebeeld met schaarse hoevebouw. Op een kadastrale kaart (1808-1810) uit de Napoleontische periode, zijn slechts twee hoevesites weergegeven. Op de Atlas en de Ph. Vandermaelenkaart (circa 1850) staat de "Ferme Hollevoorde" (huidig nummer 24) aangeduid. De oudst gekende vermelding van de hofstede dateert volgens De Flou van 1522. Het landelijke karakter met verspreide hoevebouw is tot op heden bewaard gebleven, de gebouwen zijn in de loop van de 19de en de 20ste eeuw aangepast of herbouwd.

De hoeve nummer 7, zogenaamd "De Klaere Wal" zie opschrift, is afgebeeld op de Ferrariskaart binnen een omhaagd perceel, en met gewijzigde configuratie op de Atlas. Vernieuwd woonhuis. Van de oude gebouwen is enkel de schuur bewaard, oprit met bakstenen hekkenpijlers, links met betraliede kapelnis. Tussen de site "Cense Stegelgoet" (zie nummer 3) en "De Klaere Wal" ligt een kleiner perceel (nummer 5) op de Atlas aangeduid als "Ferme de la veuve Adriaen", ook hier zijn de gebouwen aangepast.

In de Landschapsatlas (versie 1.0, AROHM 2001) is te zien dat de straat gedeeltelijk loopt de straat door de relictzone "Vallei van de Moubeek", waarbinnen de Moubeek als lijnrelict opgenomen is.