Van de Wijngaardstraat naar de Spoorweglaan. Van de middeleeuwen tot in het midden van de 19de eeuw was de Sint-Janslaan een wandelweg met aan de oostkant de stadsgracht en aan de westkant arbeidershuizen van één bouwlaag, zie Sanderus (1641), en C. Cierckens (1822). In 1858 stadsgracht deels gedempt, enkele jaren later volledig gedempt. Vervolgens aanleg van de laan, in 1866 genaamd Sint-Jansvestinglaan, later huidige benaming.

Ter hoogte van Wijngaardstraat voorheen het schuttershof van de gilde van de Bosseniers of de Sint-Barnabasgilde van karabijnschieters en artilleristen (zie Wijngaardstraat).

Westwand heden sterk bepaald door monumentale gebouwen onder meer nummers 12-16, voormalig Provinciaal Technisch Instituut (1899); nummer 6 complex van ACW naar ontwerp van D. Jaspaert van 1992-1995 (zie Wijngaardstraat); nummer 10 gebouw van de christelijke mutualiteiten van 1973, naar ontwerp van P. Felix en op hoek met Wijngaardstraat bankfiliaal naar ontwerp van P. Robbrecht en H. Daem van 1990 (zie Wijngaardstraat).

Oostelijke gevelwand gekenmerkt door talrijke naoorlogse winkels en magazijnen: nummer 5 winkel en magazijn op begane grond waarboven twee appartementen naar ontwerp van P. Gits, 1945; nummer 13, bedrijfsgebouw met magazijn, gebouwd in 1945 naar ontwerp van P. Scherpereel (Kortrijk); nummer 15 magazijn met drie appartementen boven, naar ontwerp van W. Destrebecq van 1945; nummer 17 magazijn met twee appartementen naar ontwerp van Vandenberghe van 1944. Nummer 9 gesigneerd Jos. Tesse en nummer 11 Roger De Budt (Kortijk) beide voorbeelden van naoorlogse architectuur; ernaast nummer 7 appartementsgebouw gesigneerd J. RODENBACH ARCHITECT KORTRIJK. Soms gaat het om verbouwingen van oudere kernen, zie nummer 29 verbouwing van huis met magazijn naar ontwerp van P. Monnier (?), (Gent) van 1941. Tevens beperkte getuigenissen van oudere bebouwing: onder meer nummer 25-27 van 1903.