De Kloosterstraat, één van de hoofdassen van de stad, die van de markt naar de zuidelijk gelegen Kloosterpoort leidde, ontleende haar naam, evenals de stadspoort, aan het buiten de wallen gelegen belangrijke franciscanessenklooster Onze-Lieve-Vrouw ter Riviere, gesticht in 1464, dat tijdens de Franse bezetting werd afgebroken; het klooster staat nog aangeduid op de Ferrariskaart (1771-77) en is ook afgebeeld op de tekening en de gravure van Bree door Remacle Le Loup (circa 1738). Langsheen dit klooster kwam de Boneputterbeek via de Kloosterpoort de stad binnengestroomd, en liep tot 1882 als een open beek aan de zuidoostelijke zijde van de Kloosterstraat. Via de Hoogstraat en de Opitterstraat verliet zij de stad aan de oostelijke omwalling. De straat noemde trouwens vóór de oprichting van het klooster, evenals de Hoogstraat, de Beekstraat. Aan de noordzijde van de straat bevond zich het refugiehuis van het klooster van Onze-Lieve-Vrouw ter Riviere; het werd in 1714 verkocht. In de eerste helft van de 19de eeuw bevond zich in de straat een leerlooierij en een zeepziederij, laatstgenoemde eigendom van de smid M. Willems.