Loopt van het Gaston Roelandtsplein naar de Vossensteert met een licht gebogen tracé. De naam verwijst naar Urbain Bossuyt (1881-1958), toenmalige eigenaar van het kasteeldomein Zevecote. Het eerste, rechte stuk is de vroegere Dreef van het kasteel Zevecote, en staat duidelijk weergegeven op de Ferrariskaart (1770-1778). In 1929 verkavelt Urbain Bossuyt een groot deel van zijn domein en laat er de Bossuytlaan en omliggende straten Vrijheidstraat, Wagnerstraat, Peerdenstraat en Daverlostraat aanleggen. De Gemeneweidebeek wordt overwelfd en een bocht ervan ter hoogte van de huidige Sint-Kristoffelstraat, op de plaats waar later de kerk zou komen, rechtgetrokken. De vroegere kasteeldreef wordt verhard en de aanpalende bouwgronden verkocht. Het bouwen van de huizen gebeurt volgens strikte bouwverordeningen van 1928, waarbij de huizen vijf meter achter de rooilijn moesten worden ingeplant. Enkel alleenstaande of koppelwoningen zijn toegelaten. Het resultaat is een straat met een residentieel karakter.
Oorspronkelijk ook nijverheidsfunctie, zie nummer 30 het voormalig margarinefabriekje van de familie Hinnekens. Tot op heden nog handelsfunctie, zie woningen aan het kruispunt Vossensteert / August Derrestraat / Sint-Kruisstraat.
Al dan niet gekoppelde huizen illustreren de eclectische, historiserende en modernistische stijl. Tot op heden worden er tegen de wachtgevels nieuwe woningen gebouwd. Kleinere woningen situeren zich in het begin en einde van de straat, onder meer zie nummers 80-82.
Rijksarchief Brugge, Kaarten en plannen collectie Karel Mestdagh, nummer 24.
Stadsarchief Brugge, Gemeentearchief van Assebroek, nummer 1061, nummer 1230.
BRUYNEEL G., De start van de zusterschool in de Schoolstraat te Assebroek, in Arsbroek, 2002, p. 38-64.
SCHOUTEET A., De straatnamen van Brugge. Oorsprong en betekenis, 1977, p. 33.
Bron: GILTÉ S. & VAN VLAENDEREN P. met medewerking van VANWALLEGHEM A. & DENDOOVEN K. 2005: Inventaris van het bouwkundig erfgoed, Provincie West-Vlaanderen, Gemeente Brugge, Deelgemeente Assebroek, Bouwen door de eeuwen heen in Vlaanderen WVL20, onuitgegeven werkdocumenten. Auteurs: Gilté, Stefanie; Van Vlaenderen, Patricia Datum: De tekst wordt ter beschikking gesteld door: Agentschap Onroerend Erfgoed (AOE)