Van de Buiten Begijnenvest naar de Kortrijkstraat. De benaming refereert aan de ligging van de straat langs het kanaal Gent-Oostende.

Het kanaal volgt de bedding van de Hoge Kale, de vroegere bovenloop van de Durme, en de Zuidleie. Laatst genoemde voerde het water uit de omgeving van Beernem en Brugge via het Zwin naar de zee. Tussen 1270 en 1280 wordt de hoogtekam tussen Beernem en Sint-Joris doorgegraven om beide rivieren, voorzien van een uitgebreid sluizensysteem, te verbinden. De waterloop wordt in 1292 met de naam Reye aangeduid, in 1654 als Gentsche Leye, Suutleye of Gentsche reviere. Met het octrooi van 20 juli 1613 zetten de aartshertogen Albrecht en Isabella het licht op groen om het kanaal tussen Gent en Brugge te graven. Het volledige kanaal wordt door allerlei moeilijkheden pas in 1623 voor de scheepvaart opengesteld. De aansluiting van het kanaal met de Brugse ringvaart wordt in de 20ste eeuw oostwaarts verlegd waardoor een kanaaleiland ontstaat op de grenzen van Sint-Michiels, Assebroek en Brugge. Tot de aanleg van de autostrade, in de jaren 1950, is het kanaal één van de belangrijkste verkeersaders van Vlaanderen.

Over de vaart liggen vandaag nog twee bruggen. De eerste is een voetgangersbrug, in oorsprong daar gelegd om de werklui van de "Brugeoise" (nummer 5-7) een snelle verbinding naar hun huizen in de Baron Ruzettelaan op het huidige grondgebied van Assebroek te verschaffen. Een betonblok met tandwiel getuigt nog van deze brug, die later is vervangen door een nieuwe, hogere voetgangersbrug. De tweede brug wordt al in 1285 vermeld als de Groote Steene Brugghe en is heden de draaibrug van Steenbrugge; de naam verwijst naar het nabijgelegen gehucht. Ze vormt de grens tussen het grondgebied Brugge (Assebroek/Sint-Michiels) en Oostkamp. Ter hoogte van de Lappersfortstraat in Assebroek lag over de vaart ook nog de Wasschiggebrugghe of Wasschersbrugge, reeds vermeld in 1331. Deze brug diende als toegang naar de kerk van Sint-Michiels voor de parochianen die ten oosten van de Vaart woonden. In 1665 in de ommeloper van de Paallanden van de Stad Brugge beschreven als de wegh die naer 't Lappersfort loopt. De Ferrariskaart (1770-1778) toont duidelijk hoe de straat, afgeboord met bomen, aan de overkant van de Vaart doorloopt naar het kerkhof van Sint-Michiels. Van de Wasschersbrugge blijven enkel de bruggenhoofden bewaard.

Door de eeuwen heen is de huidige Vaartdijkstraat de locatie van verschillende aanlegplaatsen voor nabijgelegen fabrieken zo onder meer oliefabriek "Usine G. & J. Baert"; tevens aanwezigheid van enkele herbergen. De bebouwing langs de Vaartdijkstraat bestaat enerzijds uit de fabrieksgebouwen, parkings et cetera van onder meer "La Brugeoise". Vanaf de zijstraat Ten Briele bevindt zich het Lappersfortbos dat wordt doorkruist door de Zuiderse Aflossingsvaart. Op het einde van de vaart op Brugs grondgebied dateert de bebouwing uit de 19de en 20ste eeuw, wellicht in sommige gevallen met bewaarde oudere kern. Vrij imposante panden van het breedhuistype.