Uilenspiegelmonument gerealiseerd door de beeldhouwer Jef Claerhout (°Tielt, 1937) en geschonken door VTB-VAB in 1979 ter herdenking van het overlijden van Charles de Coster (München, 1827-Brussel, 1879), auteur van het Uilenspiegel-epos.
Het verhaal van de legendarische figuur van Tijl Uilenspiegel wordt wellicht circa 1500 voor het eerst door Hermann Bote uit Braunschweig (Duitsland) opgetekend. Volgens de legende wordt hij geboren in het Saksische Kneitlingen en sterft hij in Mölln. Dankzij de opkomst van de boekdrukkunst krijgen de oorspronkelijk Duitse volksboekjes een snelle verspreiding in heel Europa. In de 17de eeuw laten bepaalde volksboeken Uilenspiegel in Damme begraven worden, dit door een verkeerde interpretatie van een voorstelling op de zerk van het graf van Jacob van Maerlant (zie Kerkstraat, kerkhof aan de Onze-Lieve-Vrouwekerk). Sindsdien kent Damme een sterke Uilenspiegeltraditie. De bekendste uitgave is die van Charles De Coster (1827-1879) die als eerste Uilenspiegel ook laat geboren worden in Damme, dit ten tijde van de Spaanse overheersing en de godsdienstoorlogen. Hij verwerkt dit tot het epos "La légende d'Ulenspiegel" (1867) ook gekend als "La Légende et les Aventures héroïques, joyeuses et glorieuses d'Ulenspiegel et de Lamme Goedzak au Pays de Flanders et ailleurs" (1869).
Bronzen beeldengroep aan bakstenen muur geplaatst op het plantsoen van het smalle pleintje tussen de Damse Vaart-Zuid en de Speystraat, die ten zuidoosten erbij aansluit. Het kunstwerk stelt Tijl Uilenspiegel voor die een spiegel voorhoudt aan dieren die een deel van de maatschappij symboliseren, hierbij verwijzend naar een passage waar Uilenspiegel dit doet op de markt te Damme. De uilen staan voor de geleerden, de maraboes voor de geestelijken, de ezel met de bel voor de politici en de kikkers tenslotte voor het gewone (kwakende) volk. Opschrift in bronzen plaat "VTB-VAB/ UIT BEWONDERING VOOR/ TIJL UILENSPIEGEL EN DAMME/ MEI 1979".
DE LAENDER G., Uilenspiegellegende-wandeling, Damme, 1999.
Bron: CALLAERT G. & HOOFT E. met medewerking van SANTY P. & SNAUWAERT L. 2006: Inventaris van het bouwkundig erfgoed, Provincie West-Vlaanderen, Gemeente Damme, Deel I: Stad Damme, Deelgemeenten Hoeke, Lapscheure en Moerkerke, Deel II: Deelgemeenten Oostkerke, Sijsele en Vivenkapelle, Bouwen door de eeuwen heen in Vlaanderen WVL17, onuitgegeven werkdocumenten. Auteurs: Hooft, Elise; Callaert, Gonda Datum: De tekst wordt ter beschikking gesteld door: Agentschap Onroerend Erfgoed (AOE)