Landbouw- en woondorp in het Meetjesland en in Zandig Vlaanderen met een oppervlakte van 832 ha en 749 inwoners (1.1.1994). Ten noorden begrensd door Adegem (Maldegem) en Eeklo, ten oosten door Waarschoot, ten zuiden door Ronsele en Zomergem en ten westen door Ursel (Knesselare). In het oosten aanvankelijk doorsneden door de Lieve, gegraven in 1251- 1269 in bestaande beek, en circa 1855 vanaf Stoktevijverbrug (Zomergem) tot Maldegem uitgediept tot onderdeel van het Schipdonkkanaal. De Wagenmakersstroom (vroeger Jabbeke) vormt deels de grensbeek tussen Oostwinkel en Adegem. De Diepenbeek stroomt in het zuidwesten. Matig golvend reliëf van gemiddeld 8 à 10 m met overwegend matig droge tot natte lemig zand en licht zandleembodems.

In het zuidwesten van het dorp, bij Mostmolen, bracht archeologisch onderzoek van een beperkt terrein, uitgevoerd in 1991-1992, vondsten aan het licht uit het Mesolithicum en het laat-Neolithicum. De oudste vermeldingen van de dorpsnaam luiden Wostwinle (1216) en Wostwinkala (1220), ontstaan uit de Germaanse woorden wostu (woest) en winkila (uithoek). Midden 13de eeuw (volgens oorkonde van 1244) werd Oostwinkel door Walter van Marvis, bisschop van Doornik, als parochie afgesplitst van de moederparochie Zomergem. De heerlijkheid Oostwinkel behoorde met Zomergem, Ronsele en een deel van Waarschoot tot het ambacht Zomergem dat op zijn beurt afhing van de Oudburg van Gent. Noord-Oostwinkel grenzend aan het Brugse Vrije. Door afscheiding van Zomergem ontstond in 1563 het ambacht Waarschoot, Oostwinkel en Ronsele. De heerlijkheid van Oostwinkel behoorde aan het geslacht met dezelfde naam, met foncier in het centrum van het dorp. Sinds de eerste helft van de 15de eeuw ging de heerlijkheid over in handen van andere families. P. Du Moncheaux, die in 1713 heer werd van Oostwinkel, liet ten Oosten van de dorpskerk een kasteel bouwen met neerhof en walgrachten. Dit Kasteelgoed verdween echter in de loop van de tweede helft van de 19de eeuw. Oostwinkel omvatte nog andere heerlijkheden waar onder de heerlijkheid van Leischoot. Het dorpscentrum ontwikkelde zich aan de weg Zomergem-Maldegem in het Noorden van de gemeente. Een groot deel van de ontginning van het grondgebied zou pas plaats gevonden hebben in de 18de eeuw. Er rest nog circa 130 ha bos. 97 ha bos gelegen in het noordoosten, sinds 1972-1973 behorend tot het Provinciaal Domein "Het Leen" (214 ha) van Eeklo, dat zich ook uitstrekt op grondgebied Waarschoot. Dit natuurgebied behelst voornamelijk een voormalig militair domein, opgericht in 1938 en waarop nog de blusvijvers, de gebetonneerde wegen met karakteristieke aanleg en enkele van de vroegere opslagplaatsen voor munitie te vinden zijn.