Straat vanaf de Bergstraat, over de Kortemarkstraat, tot aan de Torneelstraat. Het tracé is anno 2009 echter deels een karrenspoor.

De Portweg vormde oorspronkelijk één tracé met de Populiereweg en de Vladslostraat op grondgebied van de deelgemeente Bovekerke. Deze weg vertrok vanuit het grafelijk domein Wijnendale op grondgebied Torhout en liep naar de "Einsdijk" aan de Handzamevaart in Vladslo (Diksmuide). De "Eindsdijk" (zie nog bestaand gehucht "Einsdijk" op grondgebied Vladslo) was in de middeleeuwen een aanlegplaats: goederen werden er uit de schepen gelost en op karren geladen. Portweg is afgeleid van het Latijnse "portus", wat vertaald wordt als haven. Deze benaming gaat vermoedelijk terug op de Latijnse term "portus" (haven of aanlegplaats).

In het laatste kwart van de 12de eeuw verschoof Filips van den Elzas de zeehaven naar Nieuwpoort. Hierdoor verloor de Portweg haar lange-afstandsfunctie, slechts lokaal bleven stukken bewaard. De rest geraakte geleidelijk in verval en werd zelfs gedeeltelijk verploegd. Dit was reeds de toestand op de kaart van de ommeloper van 1705-1711 ("'t Poortweghelken"). Ook de Carrestraat en de Westveldwegel maakten een verbinding met het domein van Wijnendale.

Op de Atlas der Buurtwegen (circa 1846) is de weg aangeduid vanaf de westelijke grens van Koekelare (takt aan op de Zuidstraat) tot de oostelijke grens als "sentier nr. 37 du moulin dit Veldmolen au cabaret dit de Popelier" of de "Porteweg". De "Veldmolen" was vermoedelijk een molen op grondgebied Ichtegem, zie Veldemolenstraat als zijstraat van de Bergstraat.

Anno 2009, landelijke straat, bestaande uit een aantal doodlopende stukken. Verspreide hoevebouw gelegen in een reliëfrijk landschap. Nummer 8 is een hoevesite die als dusdanig reeds aangeduid is op de Ferrariskaart (1770-1778), en op de Atlas der Buurtwegen (circa 1846) als "Ferme Geldhof". Boerenhuis onder zadeldak (rode Vlaamse pannen), aanduiding "1804" in blauw geglazuurde pannen. Zwaar verbouwde erfgevel, bewaarde geelbakstenen sporen in de rechter zijgevel. Schuur met datering "1858" in rode baksteen en uilengat in de rechter zijgevel, de langsgevels waren oorspronkelijk. Links tegen de schuur, aanbouw onder zadeldak met gevelsteen "PH. DIERIEKX 1887".