Voorheen genaamd Sint-Jacobsgracht en aanvankelijk een gracht vermoedelijk gegraven in 11de of 12de eeuw achter de Vrijdagmarkt ter voltooiing van de natuurlijke watergordel (gevormd door Leie en Schelde) rondom het oude portus. De Ottogracht scheidde tot in de 13de eeuw de Waterwijk af van de rest van de omwalde stad; de Waterwijk, gelegen tussen de Ottogracht en de Leie en alzo genoemd omwille van de talrijke afwateringen van de Leie aldaar, werd in 1213 bij de stad ingelijfd. Sinds aanvang 17de eeuw werd de oostzijde van de Waterwijk aan de Ottogracht ingenomen door de abdij van Baudeloo. In 1872-1873 werd de Ottogracht gedempt; aan de kant van de voormalige abdij van Baudeloo (pare nummers) komen tussen 19de-eeuwse lijstgevels nog oude kernen voor opklimmend tot 16de eeuw; de overzijde langs de kant van de Vrijdagmarkt (onpare nummers) is echter voornamelijk bebouwd met woonhuizen uit laatste kwart 19de eeuw.