Van de Spoorwegstraat naar de Steenbrugsestraat op het grondgebied van Loppem. In de jaren 1920 nog zogenaamd "Loppemstraat". De huidige benaming verwijst naar het gehucht Heidelberg, dat gelegen is op het grondgebied Loppem ter hoogte van de Torhoutse Steenweg.

Oorspronkelijk een soort dijk opgeworpen tussen de belendende lager gelegen landen onder meer de Wulgenbroeken ten zuidoosten. In 1766 beslissen de schepenen van het Brugse Vrije om de Torhoutse Steenweg te verbinden met de toenmalige Kortrijkse Steenweg (de huidige Baron Ruzettelaan op grondgebied Assebroek). De straat is op grondgebied Sint-Michiels aangelegd in 1778; het stuk op het grondgebied Loppem dateert van latere datum.

Heden belangrijke verbindingsweg tussen Brugge en Loppem, ook gekend onder N309. Vrij rechte baan met geasfalteerd wegdek en slechts beperkt bebouwd. Naar Loppem toe wordt de baan onderbroken door de overweg van de spoorlijn Brugge-Torhout, die in gebruik is sinds 4 oktober 1846. Het laatste stuk van de Heidelbergstraat, dit is vanaf het viaduct van de autostrade, behoorde tot 1942 bij Loppem. Ten oosten van de Heidelbergstraat liggen de Wulgenbroeken, in oorsprong moerassige gebieden, die nu in gebruik zijn als grasland met hier en daar rijen knotbomen, sloten en greppels; typisch is dat dit gebied door zijn lage ligging en vochtige bodemcondities vrij is gebleven van bebouwing. Deze broeken liggen rondom de Lijsterbeek, die de grens vormt tussen Brugge-Sint-Michiels en Oostkamp.

Het gebied tussen de Chartreuseweg, de Rijselstraat en de Heidelbergstraat, zogenaamd het Chartreusegebied, is beschermd als archeologisch monument (Koninklijk Besluit van 20/04/2005). Het gaat enerzijds om een vindplaats van nederzettingsstructuren die vooral dateren uit de Romeinse tijd en/of de middeleeuwen en op één plaats zelfs uit een oudere periode. Anderzijds ook sporen uit de funeraire en rituele sfeer die in verband te brengen zijn met grafmonumenten uit de metaaltijden en/of Romeinse tijd.

Gevarieerde bebouwing die in kern opklimt tot de 15de eeuw. Kleine, aaneengesloten woningen, soms met historiserende elementen onder meer banden van geglazuurde baksteen (nummer 57-59). Koppelwoningen, schuin geplaatst ten opzichte van rooilijn en per twee verspringend (nummers 28-30, nummers 32-34, nummers 36-38, nummers 40-42, nummers 44-46); nummers 20-22 met typische historiserende elementen in natuursteen zoals deklaag van de topgevel, bolbekroningen en doorgetrokken banden; nummers 10-12 met erkers. Ter hoogte van de overweg, vrij ingrijpend verbouwde, lage dorpsbewoning (onder meer nummers 260 en 274).

Enkele historische hoeves en kleinere hoevegebouwen onder meer nummer 134 zwaar gerestaureerd; nummer 157, kleine 19de-eeuwse hoeve van het langgeveltype met bewaard houtwerk.