De kern van het kasteeldorp Wespelaar wordt nog steeds bepaald door het ruimtelijk en visueel dominerende kasteeldomein met de lange bakstenen muur en het pittoreske poortgebouw uit 1924 en de parochiekerk met gotische en neogotische bouwfasen op de voormalige kerkhofsite die centraal tegenover elkaar gelegen zijn. De kern van dit kasteeldorp behoudt, dankzij de dominerende aanwezigheid van het kasteeldomein zijn historische, landelijke karakter.
De bebouwing in de dorpskern refereert naar het historische bebouwingspatroon. De basisbebouwing (bijvoorbeeld de nummers 57 en 65-69 aan de Grote Baan) wordt overwegend gekenmerkt door een opstand van één tot twee en een halve bouwlaag hoog, onder zadeldak met nok parallel met de straat, paramenten van baksteen, al dan niet voorzien van een pleister- of kaleilaag, eenvoudige, rechthoekige muuropeningen, vaak beluikt op de benedenverdieping en met hardstenen lateien en lekdrempels. Kenmerkend is de vrij grote schaal en repetitieve ritmering van de panden in grotendeels aaneengesloten verband.

De basisbebouwing van de dorpskern van Wespelaar getuigt van de typische ontwikkeling van dorpsbebouwing in het laatste kwart van de 19de en de eerste helft van de 20ste eeuw. De dorpskern bleef tot op de dag van vandaag grotendeels gespaard van schaalvergrotende ingrepen en nieuwbouw, wat uitzonderlijk genoemd kan worden. Belangrijk zijn het gabarit en de schaal, het materiaalgebruik, de overwegend sobere architecturale vormentaal en de repetitieve ritmering van de uiteenlopende panden, die refereren naar de traditionele dorpsarchitectuur. De nummers 57 en 65-69 aan de Grote Baankunnen hier als voorbeelden genoemd worden.
Enkele beeldbepalende panden zijn geconcentreerd rond het kruispunt van de Grote Baan en de Nieuwstraat: het verzorgd uitgewerkte poortgebouw van het kasteeldomein uit 1924 in regionalistische stijl, de sobere parochiekerk Sint-Hubertus en Sint-Lucia (15de en 19de eeuw) met gotische en neogotische stijlkenmerken, het hoekhuis De Wildeman met traditionele vormgeving en verschillende natuursteensoorten en talrijkè bouwsporen, die een lange geschiedenis verraden en tot slot het tot statig, classicistisch burgerhuis geëvolueerde woonhuis van de pachthoeve De Sterre. De beeldbepalende meisjesschool, met haar eenvoudige en verzorgde, neotraditioneel getinte uitwerking is in deze zone een goed geïntegreerde toevoeging uit 1905.
Een laatste opmerkelijk pand binnen de dorpskern is het gemeentehuis uit 1872 naar ontwerp van provinciaal architect Louis Van Arenbergh. Dit bleef qua exterieur herkenbaar bewaard. Het gemeentehuis is een representatieve getuige van het werk van deze opmerkelijke bouwmeester, van wie alle tot dusver geïdentificeerde gebouwen getuigen van zijn gedreven vakmanschap. Louis Van Arenbergh is de tweede telg van het Leuvense architectengeslacht Van Arenbergh, gevormd door Alexander (1799-1877), diens zoon Louis (1834-1888) en kleinzoon Augustin (1870-1937). Louis, die door zijn vader werd opgeleid, werkte eerst met hem samen en volgde hem nadien op als provinciaal architect van het arrondissement Leuven (1865 tot 1888) en als leraar bouwkunde aan de academie van Leuven (1864 tot 1866). Hij was eveneens gevestigd in deze stad.
Het gemeentehuis van Wespelaar behoort tot de groep van gemeentehuizen naar zijn ontwerp, die zich onderscheidt door een bijzonder kwalitatieve uitwerking en een rijke en robuuste neoclassicistische architecturale vormentaal, uitgewerkt in baksteen.

Het kasteeldorp Wespelaar ontwikkelde zich rond- het allodiale goed Overbeke met bijbehorende burchtkerk, de parochiekerk Sint-Hubertus en Sint-Lucia, beide minstens opklimmend tot de 13de eeuw. De historische configuratie van dit kasteeldorp is tot op heden nog duidelijk herkenbaar. Het kasteeldomein met de lange bakstenen muur en het pittoreske poortgebouw uit 1924 en de parochiekerk met gotische en neogotische bouwfasen op de voormalige kerkhofsite zijn nog steeds centraal gelegen tegenover elkaar.
De overige bebouwing in de dorpskern heeft zich op een herkenbare manier ontwikkeld uit de kenmerkende componenten, die al eeuwenlang in het dorp aanwezig zijn en werd beperkt aangevuld met enkele elementen die getuigen van de dorpsevolutie in de 19de en 20ste eeuw, wat zorgt voor een historische gelaagdheid in het dorpsbeeld.
Aan de 'plaetse', het dorpsplein, ligt het huis De Wi ldeman, dat als voormalige meierij en afspanning minstens sinds de 18de eeuw een centrale plaats innam in het dorpsleven. Ten oosten van het poortgebouw van het kasteeldomein ligt het woonhuis van de eerste grootschalige pachthoeve van het kasteel, De. Sterre. De meisjesschool, naast huis De Wildeman, bekostigd door de pastoor, is een typerende getuige van dorpsontwikkeling in de vroege 20ste eeuw.
In de zuidelijke gevelwand langs de Grote Baan, ten oosten van de Sterre, is ook de tweede pachthoeve van het kasteel, de Roypoorte, nog goed herkenbaar als markant, bepleisterd volume van zeven traveeën breed. Daarnaast bevindt zich een neoclassicistisch burgerhuis met eenvoudig bijgebouw, dat teruggaat tot in het derde kwart van de 19de eeuw en getuigt van de dorpsevolutie in deze periode. Het qua exterieur gaaf bewaarde gemeentehuis naar ontwerp van provinciaal architect Louis Van Arenbergh uit 1872 illustreert de bestuurlijke ontwikkeling van het dorp in de 19de eeuw.