Van Schaarstraat naar Gentpoort. Benaming, in gebruik sinds het eerste kwart van de 19de eeuw, verwijst naar de nabijgelegen Gentpoort; voordien onderdeel van de Nieuwe Gentweg. Op kaart van Marcus Gerards (1562) wordt het kruispunt met de huidige Nieuwe Gentweg "Staelijzerplaats" genoemd zie nabijgelegen klooster van de broeders Staelijzers zie Stalijzerstraat. Op laatst genoemde kaart afgebeeld als dicht bebouwde straat met voornamelijk kleinere panden en op de hoek met de Boninvest, het 15de-eeuwse klooster van de wilhelmieten, zogenaamd "Sint-Antoniusdal" zie Boninvest. Tekening van Jan Beerblock toont dat in de loop van 18de eeuw kloostertuinen en bijgebouwen van de jakobinessen de zuidwestijde van de straat grotendeels domineren, zie Jakobinessenstraat. Vanaf circa 1850 wordt hoekperceel van het tussen 1764 en 1804 afgebroken wilhelmietenklooster tot tegen de Gentpoort ingenomen door mouterij "D'Hoedt-Cauwe". Van oudsher voornamelijk woonfunctie; heden in mindere mate ook commerciële en horeca-activiteiten; vanaf 1902 ook educatieve functie zie nummer 1.

Geasfalteerde poortstraat met bochtig verloop, eindigend op breder verkeersplein. Grillige rooilijn, deels vastgelegd bij K.B. van 15 juni 1853. Huizen nummers 16-48, palend aan het park. Gietijzeren ophangingpunten aan gevels van onder meer nummers 20-22 en 44 verwijzen naar voormalige tramlijn nummer 1 naar Assebroek, in gebruik van 1913 tot1950. Percelen van nummers 16-48 palen ten zuiden aan het Jakobinessenpark - zie Jakobinessnstraat - toegankelijk via steegje ter hoogte van Gentpoortstraat nummer 14.

Heterogene bebouwing in kern opklimmend tot de 17de eeuw. Diephuizen van drie à vier traveeën en drie bouwlagen onder schild- of zadeldaken, met bepleisterde en beschilderde of bakstenen 19de-eewse lijstgevels, als verbouwing van een oudere puntgevel met mogelijk behoud van oudere kern (nummers 29, 48 en 50). Nummer 3 met gevel van 1839 later aangepast met verzorgde, drieledige, houten pui; nummer 4 van 1860 in plaats van trapgevel; nummer 7 van 1870 in plaats van tuitgevel; nummer 15 van 1870; nummer 29; nummer 30 met gevel van 1846 ter vervanging van trapgevel; nummer 43 van 1870 ter vervanging van twee trapgevels en met pui van 1945; nummer 52 van 1873; nummer 60 van 1837. Nummers 5 en 54, met mogelijk oudere kern en een respectievelijk circa 1900 en in de loop van de tweede helft van de 20ste eeuw verbouwde voorgevel. Breedhuizen van twee à zeven traveeën en twee à drie bouwlagen, voorzien van (bepleisterde) 19de-eeuwse lijstgevels zoals nummers 46 van 1839 en nummer 48. Nummer 1, herenhuis van zes traveeën + poorttravee en drie bouwlagen onder schilddak, sinds 1902 zogenaamd "SCHOOL VAN HET H.HART", zie glas in lood van bovenlicht, oorspronkelijk uit de 19de eeuw, doch met in 1949 herbouwde gevel. Voorts verschillende panden, soms met oudere kern, met voorgevel in historiserende stijl onder meer neobarok geïnspireerd zoals nummer 12 met cartouche waarop "'T ANKERTJE / 16 / 25"; nummer 39, pand van 1936 naar ontwerp van architect Moemays ter vervanging van een tuitgevel; nummer 56, gevel met in- en uitgezwenkt topstuk en cartouches met opschrift "DIT HUYS IS / HET STEENKEN / GENAEMD". Nummer 8, nummer 27 van1935 naar ontwerp van Brugse architect C. van der Beke, nummer 28, nummer31 van1946 naar ontwerp van Brugse architect F. Dendooven, voorts ook nummers 35, 40, 53, 58, 62 met weinig uitgewerkte historiserende trap- en tuitgevels en nummer 42 met soortgelijke lijstgevels. Nummers 16/ steegje 18 met in 1933 naar ontwerp van architect Wimmel (Oostende) vernieuwde gevel in neo-19de-eeuwse trant met onder meer hoekbeeld van Maria en Kind in gesinterde baksteen met opschrift "HET GEBUURTE 1935". Nummers 64-66, oorspronkelijk één pand, gesplitst in 1904, en rechts voorzien van neo-19de-eeuwse-gevel.

Voorts eenheidsbebouwing van enkele breedhuizen van twee en een halve à drie bouwlagen onder schilddaken met vaak bepleisterde en beschilderde lijstgevels, voorzien van rechthoekige vensters op doorgetrokken lekdrempels. Nummer 32-38 van dertien traveeën, gebouwd in 1842, met een bredere doorgang ter hoogte van nummer 36; op koer van nummer 36, voormalige paardenstallen van 1896, nu in gebruik als magazijn; nummer 38 in 1931 gewijzigd aan begane grond naar ontwerp van architect A. Dugardyn (Brugge) onder meer aanbrengen pui en houtwerk. Nummers 45-49 van negen traveeën en een bredere travee rechts met doorgang; in 1846 zijn derde bouwlaag en doorgetrokken lekdrempels toegevoegd. Nummer 61-65 van tien traveeën en oorspronkelijk twee bouwlagen van 1841, in 1846 verhoogd met halve bouwlaag en "Kunstige Herstelling" van 1997.