Lange straat die straalsgewijs vertrekt vanaf de zuidoostzijde van de Markt met noordoostwaarts verloop tot aan de Ringlaan, vanwaar tracé verder gezet als Ruiseleedsesteenweg. Het oostelijk deel vanaf het kruispunt Europalaan - Pontweg is onderdeel van de kleine ring of "Conventieweg", gevormd in 1980 in afwachting van de aanleg van een zuidelijke ring, samen met de Deken Darraslaan, de Sint-Michielstraat, de Vredestraat, de Grote Hulststraat, het Hulstplein, de Adolf Loosveldtstraat en de Europalaan. Dit deel vormt tevens de grens tussen de "Europawijk" (1965-1975) ten zuiden en "Rozenboomwijk" (vanaf 1970) ten noorden.

Naar verluidt genoemd naar de heilige die het hoogst aanzien geniet bij de tempeliers die regelmatig deze weg zouden nemen om van de "Oude Wal", een middeleeuwse castrale motte op de grens van Kanegem en Ruiselede (zie Kanegem, Ruiseleedsesteenweg), naar het stadscentrum te gaan om de kerkdienst bij te wonen.

Historische toegangsweg tot Tielt-binnen, voor het eerst vermeld in stadsrekeningen van 1424, die tot in het midden van de 16de eeuw met "balies", een soort slagbomen, is afgebakend. Vormt samen met de Ieperstraat doorheen het middeleeuwse schependom een oost-westas die de oude cuestarug volgt, de asymmetrische heuvelrug die zich grillig uitstrekt van Vinkt over Aarsele naar Tielt, Pittem, Koolskamp en verder westwaarts tot Hooglede.

In 1394 wordt een vleeshuis op de hoek met de Hoogstraat opgetrokken ter vervanging van een ouder vleeshuis dat voor het eerst vermeld wordt in 1372 doch waarvan de ligging niet gekend is (zie Hoogstraat).

In een stadsrekening van 1431 staat vermeld dat Heinric van Anckelaere betaald wordt voor het leveren van spijkers gebruikt aan de "tonneputten [...] in de Ramen ende Sente Jans Strate", benut als waterreserve omwille van het steeds dreigende brandgevaar.

In 1616 op een kaart van Lodewijk de Bersacques samen met de Kalverstraat weergegeven als noordoostelijke grens van de "Quaede Acker", het gebied ten noordoosten van de Markt, mede begrensd door de noordzijde van de Markt, de Bruggestraat, de Poekebeek en de Kapellestraat. Het kapittel van Harelbeke verwerft reeds in de 12de eeuw een rente op dit domein dat later in het stedelijk gebied wordt opgenomen, waardoor het kapittel gedurende het hele Ancien Régime zijn invloed in Tielt kan laten gelden.

Het westelijk deel tot aan het huidige kruispunt Europalaan - Pontweg vormt volgens het eerste landboek van Tielt-binnen van 1635 de grens tussen de "Oostcerc" en de "Noordoostcerc". Net als op de kopergravure opgenomen in "Flandria Illustrata" van Antoon Sanderus (1641-1644) wordt weergegeven dat de nog schaarse bebouwing hier geconcentreerd is en bestaat uit rijbebouwing van zowel breed- als diephuizen tot twee bouwlagen; tevens vermelding van locatie van een smidse en een "careelbilck". Het oostelijk deel is nog onbebouwd en gelegen in Tielt-buiten, meer bepaald in de "Tommehoek", een van de 17de-eeuwse prekadastrale indelingen.

In 1650 wordt tussen de stad en Willem De Cocq een akkoord gesloten over het plaveien van de Sint-Janstraat.
Naast zijn vele andere eigendommen bezit stadsgriffier Jan Van Zantvoorde (Haarlem, 1594 - Tielt, 1665) ook hier een perceel grond.
Door de aansluiting van de reeds bestrate Hoogstraat op de in 1771-1772 nieuw aangelegde kasseiweg Tielt-Deinze, verliest de Sint-Janstraat als uitvalsweg aan belang.

Op het stadsplan van Philip Jan Lemaieur van 1786 wordt langsheen de straat reeds meer aaneengesloten bebouwing weergegeven in het westelijk deel; het oostelijk deel behoudt zijn agrarisch karakter.

In 1793 richt Jakobus Willemyns hier de pottenbakkerij "De Roode Poorte" op, die, na deze in Brugge, met zijn drie productiecentra de grootste omzet zal boeken. Het bedrijf wordt stopgezet in 1899 maar de bijhorende herberg wordt nog uitgebaat tot 1969. Het pand met de korfboogvormige koetspoort is recent gesloopt voor nieuwbouw. Volgens de volkstelling van 1834 zijn in de straat achtennegentig spinnewielen en vijf weefgetouwen ondergebracht ten behoeve van de huisnijverheid.

In 1844 wordt op de noordoostelijke hoek met de Pontweg een bakstenen graan- en oliewindmolen opgericht door August Hoste voor zijn schoonzoon en molenaar Camiel Braet, gekend als molen "Braet". In 1928 worden de windroeden verwijderd doordat diens zoon Octaaf Braet overschakelt op loonmalen met stadsgas en stookolie. In de tweede helft van de 19de eeuw vestigt Jean-Baptiste Vande Vyvere jr., behorend tot de gekende textielfabrikantenfamilie Vande Vyvere (zie Hulstplein), in de straat een coutilbedrijf (zie nummer 42).

Op de Atlas der Buurtwegen (1847) wordt de weg aangeduid als "Baen van Thielt naer Ruysselede" met weergave van onder meer een molen op de oostelijke hoek met de huidige Euromarktlaan en van de herberg "De Roozenboom" aan de noordzijde van de straat, tussen de Pontweg en de Rijkegemkouterstraat die dan nog verbonden is met de Sint-Janstraat. Naar deze herberg worden eertijds zowel de Euromarktlaan genoemd als de vanaf 1970 gerealiseerde verkaveling ten noorden van de Sint-Janstraat en later de Rozeboomlaan (zie Euromarktlaan).

In 1867 richt Désiré De Coster - Van de Velde uit Wingene in de Sint-Janstraat een smidse op, in 1882 uitgebreid met ijzergieterij en werkplaatsen waar een stoommachine in ondergebracht wordt. Dit gekende bedrijf wordt in 1884 overgebracht naar de Klijtenstraat met directeurswoning op de hoek van de Oude Stationstraat (zie Klijtenstraat). Op het einde van de 19de - begin van de 20ste eeuw zijn in de straat talrijke herbergen gevestigd, onder meer "De Rozenboom", "'t Zwijntje", "De Posthoorn", tot 1939 met openbare waterpomp en vanaf dat jaar gekend als "'t Hof Van Commercie", "Den Olifant", later gekend als "De Kuiperij" (zie nummer 14), "De Nieuwe Kroon", "Café Belge", zwaar beschadigd tijdens de Eerste Wereldoorlog, "De Velomakerij", later gekend als "De Getrouwen Haan" met lokaal voor de muziekmaatschappij "De Ware Vrienden" en vanaf de jaren 1940 met garage voor motoren en auto's, "De Kloef", later nog gekend als "De Blanke Zon" en "'t Zwart Hondeke", "Keizer Karel", een tijdje gekend als "De Wagenmakerij" en gesloopt in 1973 voor de verbreding van de Pontweg, "Den Bonten Os", "De Roode Poort" in de voormalige pottenbakkerij van de familie Willemyns, "Het Kruis van Bourgogne", in 1913 vervangen door de nieuw gebouwde herberg "De Nieuwe Haan", "De Koeivoet" met kleine hoeve, "Het Paradijs" en "Het Hondje" (zie nummer 145).

In 1933 richt Robert Tavernier, stichter van de "S.V. Werkhuizen Galacor" in Pittem waar men knopen en gespen produceert, een knopenfabriek in in een werkplaats achter het woonhuis van zijn schoonouders. Reeds een jaar later verhuist hij naar de Kazernestraat, de huidige Stoktmolenstraat, waar het bedrijf gekend is onder de naam "Formica" en later zal uitgroeien tot het internationale bedrijf "Erta"; een afsplitsing van het moederbedrijf is "Injextru Plastics" (zie Felix D'hoopstraat nummer 176, Stoktmolenstraat).

Tijdens de Tweede Wereldoorlog wordt een leegstaand pand door "Beggia" gebruikt als pantoffelfabriek. Door bombardementen in 1940 worden enkele huizen in de straat beschadigd. Molen "Braet" wordt grotendeels vernield waarna de romp wordt toegedekt boven de maaizolder. In de jaren 1960 is er een uitbreiding met een elektrische maalderij. Zowel de molen als de maalderij zijn gesloopt in 2006 (foto).

Verdwenen kasseibestrating; verspringende rooilijn aan de noordwestzijde van de straat. Woonfunctie. Heterogene, grotendeels aaneengesloten 19de- en 20ste-eeuwse bebouwing van een à twee bouwlagen onder pannen zadeldaken. De oudst bewaarde woon-, burger- of herenhuizen concentreren zich in het deel naar het stadscentrum toe met eveneens vervangende nieuwbouw tot drie bouwlagen. Oostelijk deel aangevuld met losstaande eengezinswoningen in tuin daterend uit de tweede helft van de 20ste eeuw.

Nummers 78-80, 107, 110, 121, 139, 145-149, 167-169, resterende eenlaagsbebouwing onder pannen zadel- of mansardedak daterend uit eind 19de - begin 20ste eeuw, waarvan de meeste bakstenen parementen in de eerste helft van de 20ste eeuw voorzien zijn van al dan niet geschilderde (sier-) cementering. Veelal nieuwe dakkapellen of dakvlakvensters. Rechthoekige of getoogde muuropeningen waarin nieuw houtwerk; natuurstenen onderdorpels. Nummer 78 is thans café "Keizer Karel" naar de oudere gelijknamige nabijgelegen herberg die gesloopt is in 1973. Nummer 107 met geschilderde houten rolluikkasten van vensters gevat in spaarvelden. Nummers 145-149 en nummers 167-169 met zadeldaken (Vlaamse pannen) en verankerde gevels; nummer 145, voormalige herberg "Het Hondje"; nummers 147-149 met geschilderde bakstenen parementen; nummer 167 (in verbouwing) afgelijnd door muizentandfries.

Enkele neoclassicistische woonhuizen van anderhalve à twee bouwlagen onder pannen zadeldaken waarvan het parement en/of de pui in de loop van de 20ste eeuw is aangepast. Nummers 12 en 14, half vrijstaande woonhuizen met bewaarde verankerde bakstenen zijgevels. Nummer 14 onder vernieuwd schilddak (nok loodrecht op straat) met in de witgeschilderde zijgevel de oorspronkelijke toegang van de voormalige herberg "Den Olifant", later gekend als "De Kuiperij".

Nummers 5, 15-19, 35, 69, 71-75, 79-81 voorzien van lijstgevels met (sier-)cementering. Nummer 5, breedhuis onder geprofileerde kroonlijst met pui voorzien van zwarte betegeling onder aflijnende band met lichtgele betegeling; grote uitstalramen; deur en poort onder rechte latei met rechthoekige bovenlichten; bovenvensters met natuurstenen onderdorpels, T-ramen en storende nieuwe rolluikkasten. Nummers 15-19, enkelhuizen in spiegelbeeldschema; nummers 15-17 met imitatiebreukstenen plint; bewaard houtwerk (T-ramen) bij nummer 15. Nummer 35 met verbouwde tweedelige winkelpui van beglaasde deur met uitstalraam waarboven blind paneel. Nummer 69, breedhuis van vijf traveeën met opvallende siercementering van borstwering en bovenlijsten van bovenvensters; gewijzigde grote muuropeningen op begane grond (onder meer garage). Nummers 71-75, oorspronkelijk twee enkelhuizen, later aangepast tot drie woongelegenheden door inbreng van nieuwe beglaasde inkom (nummer 73) en verlaging van oorspronkelijke deuropening bij nummer 75.
Nummer 81, oorspronkelijk twee kleinere panden gebouwd in 1869 in opdracht van steenbakker Pieter Braeckevelt uit Tielt, tijdens het interbellum samengevoegd en voorzien van gecementeerde lijstgevel met geriemde omlijstingen wellicht door "J. DE VOOGHT KLEERMAKER" zie bovenlicht. Bewaard houtwerk van onder meer schuiframen (rolluiken) en gedeelde venstertjes op halve bovenverdieping; nieuwe poort.

Nummer 103, woonhuis met annex onder lagere nok, volgens kadaster herbouwd in 1941 na vernielingen tijdens de Tweede Wereldoorlog waarbij een gecementeerd parement wordt aangebracht; behouden oudere kern. Rechthoekige (begane grond, schuiframen) en getoogde (bovenverdieping, tweedelige ramen) muuropeningen. Nieuwe deur; garagepoort in annex.

Nummers 22-26, eenheidsbebouwing daterend uit circa het eerste kwart van de 20ste eeuw getypeerd door roodbruine bakstenen lijstgevels met aflijnende getrapte fries, roodbakstenen banden omheen korfboogvormige ontlastingsbogen van benedenvensters onder ijzeren I-profiel met rozetmotief, gecementeerde plint en natuurstenen onderdorpels; nieuw schrijnwerk.

Aanvullende bebouwing uit het tweede en derde kwart van de 20ste eeuw, onder meer enkele winkelpanden. Nummer 63, woonhuis met verzorgd parement van lichtgele baksteen op hoge plint van gefrijnde natuurstenen platen; witgeschilderde cementering voor vensterpenanten, bovenlijst, voetstuk en consoles van brede bovenerker. Vernieuwd schrijnwerk.

Nummers 29, 30, 39 en 64 met typerend materiaalgebruik van siersteen en natuursteen en/of simili laatstgenoemde voor onder meer plint, pui, dorpels en omlijstingen; bovenverdiepingen van nummers 29, 30 en 39 gemarkeerd door brede rechthoekige erker. Nummer 39, gesigneerd "A. VD WEGHE ARCHITEKT HARELBEKE"; nummer 64 met late inslag van cottagestijl zie puntgevelveld met imitatievakwerk. Nummers 29, 30, verdiepte inkom met deels beglaasde deur voorzien van ijzeren hekjes en bovenlicht met glas-in-loodinvulling. Nummers 44-46, woonhuizen gesigneerd "G VD WEGHE ARCH. TIELT".

Aan de zuidzijde van de straat, ingebouwde elektriciteitscabine onder platte bedaking met de letters "E O B" (Elektriciteitsmaatschappij Oost-België) in roodgeglazuurde tegels ingewerkt in bakstenen parement.