Straat in het centrum van Hertsberge, lopende in het verlengde van de Lodistraat in zuidwestelijke richting naar het kruispunt met de Kraaiveldstraat en de Lemmersdreef. De straat vormt als het ware de hoofdstraat van Hertsberge zie aanwezigheid van de kerk (zie z.nummer, links van nummer 2), de pastorie (zie nummer 2), de school (nummer 8), het klooster (zie nummer 10), het cultureel centrum (rechts van nummer 2) en de bibliotheek (nummer 1). De straatnaam verwijst naar de verbinding die de straat maakt, via de Kraaiveldstraat, met de zuidelijk gelegen gemeente Wingene.

Deels weergegeven op de kaart van landmeter Jan Verhaeghe van 1717 uit het Stadsarchief van Brugge en op de Kabinetskaart der Oostenrijkse Nederlanden, opgenomen op het initiatief van Graaf de Ferraris (1770-1778). Op beide 18de-eeuwse kaarten loopt de onbebouwde Wingensestraat van aan de Lodistraat opeens (ter hoogte van de huidige Rapertstraat ?) in noordelijke richting naar de Proosdijstraat; de straat loopt op dat ogenblik dus niet naar de Kraaiveldstraat/Lemmersdreef. Op het primitief kadasterplan (circa 1835), waar de straat voor het eerst het huidige verloop kent, wordt de weg omschreven als "weg van Wingene naar Oostkamp", wat de huidige benaming verklaart. Op een 19de-eeuwse kaart uit het Rijksarchief te Brugge eveneens, samen met de Lodistraat, "straat van Wyngene naar Oostcamp" genoemd. Op de Atlas der Buurtwegen (circa 1843) vermeld als "Chemin n° 9", omschreven als "Chemin du hameau de Herkegem à celui de Hertsberge", zogenaamd "Bisschopsstraet". Op deze Atlas en de Atlas van Vandermaelen (1846-1854) weergave van twee huizen ten noorden van de straat. De Atlas der Buurtwegen geeft aan dat het einde van de straat, bij het kruispunt met de Kraaiveldstraat en de Lemmersdreef, circa 1843 gelegen is op het grondgebied van Wingene. Lichte toename van bebouwing op de kaart van het Militair Cartografisch Instituut (circa 1880). Met de bouw van het klooster van de zusters apostolinnen (1873-1876) (zie nummer 10), de parochiekerk van Sint-Jan (zie z.nummer, links van nummer 2) en de bijhorende pastorie (1892-1895) (zie nummer 2) en de dorpsschool (1898) (zie nummer 8) is er een duidelijke toename van de bewoning te merken. Geleidelijk aan wordt deze straat het centrum van eerst het gehucht Hertsberge, en vanaf 1919 van de zelfstandige gemeente Hertsberge. Dit ten nadele van het voormalige historische zwaartepunt, eertijds zich situerend rondom de proosdij, later "Kasteel van Hertsberge" aan de Proosdijstraat (zie Proosdijstraat nummer 38). Vóór het einde van de 19de eeuw is de Wingensestraat dan ook een quasi onbebouwde, landelijke weg met enkele verspreid gelegen huizen. Die 19de-eeuwse bebouwing behoort hoofdzakelijk tot het domein van het kasteel "Bulskampveld" (zie Kasteeldreef), dat volgens het kadaster gebouwd is in de periode 1847-1856 ten zuiden van de Wingensestraat op ontgonnen grond in de bossen van het voormalige Bulskampveld. Ook sinds de tweede helft van de 20ste eeuw nog toename van de bebouwing onder meer aansluitend bij de sinds de jaren 1960 verkavelde gronden van het voormalige kasteeldomein "Bulskampveld" (zie Kasteeldreef): kleinschalige en grotere villabebouwing uit de jaren 1970-1980 tot heden. Tot aan de fusie van Hertsberge met Oostkamp, Ruddervoorde en Waardamme in 1977 wordt de straat de "Wingenestraat" genoemd.

Straat met betonplaten ingenomen door diverse functies respectievelijk sociaal zie aanwezigheid van bibliotheek (nummer 1) en cultureel centrum (rechts van nummer 2), religieus zie kerk (zie z.nummer, links van nummer 2), pastorie (zie nummer 2) en klooster (zie nummer 10), educatief zie school (nummer 8). Nummer 1, bibliotheekfiliaal van Hertsberge (ondergebracht in een woonhuis van 1935) opgericht door baron Jacques Rapaert de Grass (burgemeester van 1945-1965), tot 1965 opengehouden door de zusters apostolinnen in het voormalige gemeentehuis op de hoek met de Rapaerstraat (zie Rapaertstraat) en daarna overgebracht naar het net ingewijde parochiaal centrum (rechts van nummer 2). Laatstgenoemd centrum, zogenaamd "CULTUREEL CENTRUM BULSKAMPVELT" zie uithangbord, is voorheen een in 1947 in opdracht van de kerkfabriek van Hertsberge opgerichte toneelzaal, gelegen rechts van de pastorie.
Thans is die 19de-eeuwse bebouwing slechts in zeer beperkte mate bewaard (nummer 44). Hoofdzakelijk bebouwing uit de tweede helft van de 20ste eeuw en tot heden.