Voorheen, kunstmatige gracht vermoedelijk circa 1165 gegraven rondom de Sint-Michielsparochie welke zich uitstrekte langsheen de linker-Leie-oever en in 1165 bij het Gentse portus gevoegd werd. De Houtlei vormde de westelijke verdedigingsgrens van de middeleeuwse stad en was voorzien van vestingsmuren en vier versterkte stadspoorten: het vestwater vertrok in het verlengde van de Ketelvest van de Kuippoort (versterkte sluis over de Houtlei), het was voorzien van twee dienstpoorten, de Zandpoort en de Posteernepoort gelegen aan de gelijknamige straten; de Torenpoort aan de Poel was een dubbele poort, een binnen- en buitenpoort die verbonden waren door een brug over de Houtleigracht. Aan de Appelbrug, naast het zogenaamde "Hotel De Coninck" in de Jan Breydelstraat eindigde de Houtlei in de Oude Leie of Lieve. Van 1540 af (Karolijnse Concessie) begon de sloping van deze indrukwekkende verdedigingsgordel; de laatste resten verdwenen in het eerste kwart van de 20ste eeuw nadat de Houtlei in 1898 wegens toeslibbing en de kwalijke geuren die zij verspreidde gedempt werd. Toch bleven delen van de oude stadsmuur langsheen de gedempte Houtlei overeind staan, verscholen tussen oude en nieuwe panden: onder meer op de scheiding van de percelen gevormd door Posteernestraat nummmer 21 en het flatgebouw Oude Houtlei nummer 11; voorts ook langs het tracé van de Houtlei tussen Zandpoortstraat en Pekelharing. Reeds van in de 14de eeuw verrezen verscheidene kloosters in de onmiddellijke nabijheid van de stadsmuren aan de Houtlei. Binnen de middeleeuwse omwalling bevonden zich het klooster der alexianen of huidig Sint-Amandusinstituut en het klooster der Cisterciënzerszusters van Oost-Eekloo of huidig Sint-Lucasinstituut. Beide instituten maakten van de demping van de Houtlei gebruik om hun complexen uit te breiden met bakstenen schoolgebouwen in eclectische bouwtrant; met hun talrijke hoektorens en trapgevels bepalen zij nog steeds het middendeel van de huidige straat. Het begin en einde van deze straatkant vertoont voornamelijk enkele burgerhuizen van drie bouwlagen met decoratieve gevels uit het eerste kwart van de 20ste eeuw opgetrokken uit rode of witgeglazuurde baksteen.