Oost-west verlopende straat in het historisch stadscentrum ten oosten van de Kerkstraat, met het westelijk straatdeel als zuidzijde van de Markt; voorbij de kruising met de Ketelstraat en de Corneliestraat doodlopend aan de oostzijde. Vormt samen met de Kerkstraat en de Markt het historisch hart van de stad waar de oudste en meest beeldbepalende gebouwen, die de bloeitijd van het middeleeuwse Damme weerspiegelen, zich bevinden.
Tot in de 20ste eeuw gekend als "Hoogstraat". Deze straat vormt in de vroege middeleeuwen de rechteroever van het Zwin, en wordt zo genoemd naar het hoge straatpeil dat teruggaat op het westelijk einde van de Evendijk B, aangelegd vanaf de tweede helft van de 11de eeuw, die een honderdtal meter deze straat volgt met een zwenking naar het zuidoosten om het drassige terrein aldaar te vermijden (zie Corneliestraat en Haringmarkt). Is door de vroegere dijkfunctie de hoogst gelegen straat van de stad, die voorheen van de Markt naar de voormalige Gentpoort en de *sluis van de Lieve loopt (zie Ketelstraat). De bestaande vroeg-middeleeuwse woonkern aan de dam breidt zich vanaf de Hoogstraat zuidoostwaarts uit en vissers gaan zich hier vestigen omwille van de nabijheid van de havenaanlegplaats. Vanaf de tweede helft van de 13de eeuw zal hier het nieuwe commerciële centrum van Damme verrijzen en worden op de grote bouwarealen koopmanswoningen met achterliggende opslagplaatsen opgetrokken, voornamelijk diephuizen met puntgevels langsheen de straat zie kaart van Marcus Gerards (1562). Links van het * huis "De Grote Sterre" (nummer 3) ligt oorspronkelijk het Sterrestraatje, een smal straatje dat zuidwaarts verbinding geeft met de Pottenbakkersstraat (rechts van nummer 14), verdwenen in de loop van de 17de eeuw en thans ingenomen door nieuwbouw. Tot in het begin van de 20ste eeuw is in deze straat, in de voormalige herberg " 't Handbogenhof" het lokaal van de schuttersvereniging "Van Maerlant" gevestigd; hun gaaipers stond opgesteld in een weide gelegen achter het stadhuis, aan de noordzijde van de straat.

Thans zogenaamd naar Jacob van Maerlant (Maerlant, circa 1220/1225 - Damme, circa 1292), de dichterschrijver gekend als de "vader der Nederlandse letteren", die zich vestigt in Damme waar hij zijn grote didactische werken en strofische gedichten als "Der Natuere Bloeme", "Rijmbijbel" en "Spieghel Historiael" realiseert. Hij wordt begraven onder de toren van de *Onze-Lieve-Vrouwekerk (zie Kerkstraat) en in 1859-1860 laat men van hem op de markt een standbeeld oprichten naar ontwerp van de Brugse beeldhouwer Hendrik Pickery (zie Markt). De Jacob Van Maerlantstraat en de bebouwing erlangs is volledig in het beschermde stadsgezicht opgenomen (M.B. van 13/10/1986,gewijzigd bij M.B. van 30/03/1987).

Westelijk deel van de straat met kasseibestrating tot aan de kruising met de Ketel- en de Corneliestraat. Dit deel wordt gekenmerkt door heterogene rijbebouwing opklimmend tot de 15de en 16de eeuw, zie de voormalige patriciërswoningen *huis "De Grote Sterre" (nummer 3) en *huis "Sint-Jan" (nummer 13-15) met hun grote, beeldbepalende bakstenen puntgevels. Verder voornamelijk 17de-, 18de- en 19de-eeuwse breedhuizen, al dan niet met bewaarde oude kern, tot twee bouwlagen onder pannen zadeldaken (nok evenwijdig met straat; Vlaamse pannen) en veelal voorzien van geschilderde lijstgevels met laat- of neoclassicistische inslag. Meestal inpassing van horecagelegenheid of handelszaak op de begane grond al dan niet met open terras aan de straatzijde. Onder meer nummers 7-9, twee woonhuizen waarvan de puien in de loop der jaren verschillende malen aangepast worden, onder meer (volgens archieffoto's) voorheen met twee vensters en twee lagere ingangen op de begane grond. Is volgens L. Devliegher oorspronkelijk één breedhuis voorzien van kelder met tongewelf, nog aanwezig bij nummer 7, doch evenwel met recente betegelde aankleding; reeds opgesplitst in het tweede kwart van de 19de eeuw zie primitief kadasterplan (1834). Bij verbouwingswerken in 1938 zijn gotische schouwen vrijgelegd. Bij enkele woonhuizen recente inbreng van garage op begane grond en nieuw gevelparement, zie onder meer nummers 4 en 8; nummer 8 met sierankers. Nummer 6A, breedhuis van anderhalve bouwlaag onder zadeldak (Vlaamse pannen) vermoedelijk opklimmend tot de 18de of 19de eeuw (bijgebouw ?), thans omgevormd tot winkelhuis. Z.nummer (links van nummer 2), half vrijstaand woonhuis uit het laatste kwart van de 20ste eeuw, opgetrokken in historiserende bouwstijl zie onder meer bakstenen puntgevel voorzien van onder meer schouderstukken, vlechtingen, rechthoekige muuropeningen in rondboognissen, stenen kozijnconstructie en korfboogvormige toegang. Links ervan, garagepoort en hoge bakstenen muur voorzien van steunberen aan oostzijde aansluitend bij het stadhuis.

Oostelijk, smaller straatdeel met licht gebogen tracé, met aan de noordzijde achtertuinen van bebouwing in de Juliaan Opdedrinckstraat en aan de zuidzijde losstaande verspreide bebouwing opklimmend tot de 18de eeuw. Nummer 17, op de zuidoostelijke hoek met de Corneliestraat en nog met zelfde rooilijn als westelijk straatdeel, vermoedelijk 18de-eeuws breedhuis met mogelijk oude kern, zie bebouwing weergegeven op kaart van Marcus Gerards van 1562 (diephuizen), volgens L. Devliegher oorspronkelijk bestaande uit twee huisjes met elk een woonkamer en onderkelderde opkamer; op het primitief kadasterplan (1834) aangeduid als één volume. Eénlagige, bepleisterde en witgeschilderde baksteenbouw met zwartgeschilderde plint onder zadeldak (nok evenwijdig met straat; mechanische pannen).