Dit aanvangsdeel van de oude heirweg van Gent naar Antwerpen heette vroeger de Hospitaalstraat. Voorheen behorend tot het grondgebied van het Sint-Baafsdorp en leidend van de Sint-Baafsabdij naar de Hospitaalpoort. Deze poort was één van de twee toegangspoorten van het Sint-Baafsdorp gelegen op de Rietgracht, de ringgracht van voornoemd gebied en tevens de grens van Gent en Oostakker. Poort en straat ontleenden hun naam aan het in de straat gelegen Sint-Annahospitaal, in 1207 gesticht door de Sint-Baafsabdij. De bijhorende kapel deed tot in 1571 dienst als parochiekerk van de gemeente Oostakker. Bij de ontmanteling van het Sint-Baafsdorp en de omvorming van de Sint-Baafsabdij tot dwangburcht als gevolg van de Karolijnse Concessie (1539-1540) werd de Hospitaalpoort gesloopt, evenals het Sint-Annagodshuis en de -kapel (1577-1578). De nieuwe stadsversterkingen van 1577-1584 werden teruggedrongen tot de 8ste-eeuwse stadsgrenzen. Hierbij kwam de nieuwe Antwerpse poort of Dampoort tot stand (1577) ter hoogte van het huidige Oktrooiplein. Als invalsweg gaf de Antwerpsesteenweg via deze poort en de Dampoortstraat aansluiting met de stadskern. In 1828 werd de Dampoort gesloopt voor het graven van de dokken. De laatste Octrooi- of Dampoort dateert van 1829-1833/1837 en bestond uit twee paviljoenen waartussen een hek, naar ontwerp van architect L. Roelandt. Gesloopt in 1862 voor de aanleg van de spoorlijn en het station Gent-Eeklo. Dit oude Dampoortstation werd, na de bouw van het nieuwe in 1973 aan het Oktrooiplein, in 1978 gesloopt.

Heden vangt de Antwerpsesteenweg aan aan het Antwerpenplein en de Land van Waaslaan, respectievelijk afgelijnd in 1871 en in 1921. De huidige schaal der bebouwing wordt nog grotendeels bepaald door eenvoudige rijhuizen uit tweede helft 19de eeuw van twee bouwlagen en twee of drie traveeën, sommige met nog behouden gevelbepleistering en houten winkelpuien.