Vrijstaande, middeleeuwse stadspoort, gesitueerd ten oosten van Gentpoortstraat, ten zuiden van de Boninvest en ten noorden van de Gentpoortvest; aan oostkant toegankelijk via de Gentpoortbrug. Voormalige verbinding naar Gent, zie benaming. 1297: bouw van de eerste Gentpoort.

Circa 1328: in uitvoering van het vredesverdrag van Athis-sur-Orge (1305), ontmanteling van alle stadsversterkingen onder meer Gentpoort. 1361-1363: heropbouw door Matthias Saghen en Corneille van Aalter. 1382: grondige vernieling door aanval van de Gentenaren. Circa 1401-1407: herbouwd door Brugse meester-metselaars Maarten van Leuven en Jan van Oudenaarde; ligging in de gracht en door een voorpoort en twee valbruggen verbonden met de middenberm. 1562: Marcus Gerards tekent de huidige poort bekroond door tentdaken bekroonde en een imposante voorpoort met stenen boogbrug eveneens geflankeerd door spitse torens; aan weerszijden staat de vestingmuur met woontorens en bastions. Circa 1752: sloop van voorpoort en valbrug omwille van verbreding van de gracht voor de scheepvaart van en naar Coupure; voorpoort vervangen door houten draaibrug. In de loop van de eerste helft van de 19de eeuw: afbraak van de aanpalende vestingmuren. 1905: plaatsing van het Mariabeeld van de hand van beeldhouwer M. D'Hondt. 1944: "OP 12 SEPTEMBER 1944/ HEBBEN DE DUITSCHERS/ LANGS DEZE POORT/ DE STAD VERLATEN" zie gedenksteen met opschrift.
In de loop van jaren 1950: inbrengen van de kleine korfbogige voetgangersdoorgangen in de torenrompen. 1956: restauratie naar ontwerp van architect L. Viérin (Brugge) en vervangen beeld van D'Hondt door beeld van H. Adriaan van beeldhouwer M. Poppe.1979: restauratie van de daken naar ontwerp van architect M. Troffaes (Brugge). 1980: bouw van huidige draaibrug en aanleg van straat ten westen om verkeer om te leiden. 1999-2002: inrichting van de poort tot Steenmuseum naar ontwerp van architect R. Vereecke (Oostende).

Rechthoekige plattegrond uitlopend op twee torenrompen (afgeknot tentdak, leien) en twee octogonale hoektorens. Baksteenbouw onder plat dak, in geringe mate gecombineerd met natuursteen voor de afwerking van de muuropeningen. Aan stadszijde, vlakke lijstgevel geflankeerd door twee achtzijdige hoektorens onder leien tentdak met klein pumeel. Centraal brede spitsbogige doorgang deels afgeboord met natuurstenen hoekblokken. Twee smalle korfbogige doorgangen. Bovenverdieping gescheiden door natuurstenen waterlijst - deels doorlopend over westelijke gevel - waarop vier rondbogen aanzetten, in de boogvelden voorzien van open driepassen; kruiskozijnen in laatst genoemde nissen zijn afgeboord door natuurstenen negblokken. Centraal een natuurstenen spitsboognis met beeld van de Heilige Adriaan, beschermheer tegen de pest. Licht overkragende borstwering met waterlijst als het ware op klossen. Verankerde hoektorens met steigergaten. Oostelijke gevel met twee rechthoekige muuropeningen met afgeschuinde dagkanten en diefijzers op begane grond; een derde met ontlastingsboog is later gedicht. Aan veldzijde, dominerende torenrompen enkel voorzien van de korfboogdoorgangen (1950), beluikte opening en enkel schietgaten, telkens met natuurstenen negblokken, en steigergaten. Rechter romp vertoont bovenaan friezen van natuurstenen blokken. Vernieuwde poort. Westelijke gevel. Steekboogvenster met glas in lood, rechthoekige luikopening en gedicht venster onder ontlastingsboog, telkens met natuurstenen negblokken. Schiet- en steigergaten. Urinoir.

Interieur. Doorgangen overkluisd door middel van kruisribgewelf, centrale door kruisrib- en tongewelf op figuratieve consoles; in linker doorgang, haard en stenen spiltrap naar bovenverdieping. Bovenzaal met analoge overwelving opgevangen door twee hoge, centrale zuilen van natuursteen en aan wandzijde door natuurstenen consoles; grote haard. Torenrompen op analoge wijze overkluisd.